有机合成中命名反应的战略性应用

有机合成中命名反应的战略性应用 pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

出版者:科学
作者:LaszloKurti,Bar
出品人:
页数:758
译者:
出版时间:2007-8
价格:160.00元
装帧:
isbn号码:9787030191908
丛书系列:
图书标签:
  • 有机合成
  • 有机化学
  • 化学
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具体描述

《有机合成中命名反应的战略性应用(导读版)》作者发展出丰富生动的编纂风格,并将这种风格有效地运用于循循善诱的叙述和令人愉悦的美学表现手法中。合成的艺术和科学的精髓在这部优秀教科书的每一页都显得生动活泼。这本书在合成化学家的书架上应该赢得应有的位置并激励现今的学生去发现,发明和应用他们自己将来的命名反应。

本宏篇巨著极清楚地演绎了科学和艺术结合的力和美。作者发展了一种标准的两页格式来讨论他们所选择的250个反应中的每一个。在这两页中简明地介绍了每一个命名反应,并解释它们的机理,适当地用天然产物、关键中间体和其他重要分子的精彩合成来示例。

深入解析:现代化学中的基石——有机合成反应的精细控制与应用 图书简介 本书致力于全面阐述现代有机合成化学领域中最具影响力、应用最为广泛的一系列核心反应,并着重探讨如何通过对反应条件的精确调控,实现对产物结构和立体化学的精准控制。我们不拘泥于简单的反应罗列,而是深入剖析了这些反应背后的机理、动力学、选择性(区域选择性、非对映选择性、对映选择性)的决定因素,并展示了它们在复杂天然产物全合成、药物分子构建以及先进材料科学中的关键地位。 全书结构围绕有机合成方法学的演进脉络展开,分为四大核心部分:键的形成与断裂的理性设计、过渡金属催化的强大威力、立体化学的精准塑造,以及面向复杂分子的合成策略。 --- 第一部分:构建碳骨架的核心策略与机理深度解析 本部分首先回顾了有机合成的基石——经典偶联反应的现代发展与应用。重点讨论了碳-碳键形成反应的机理鲁棒性与官能团兼容性的提升。 1. 亲核/亲电反应的演进: 我们详述了从传统格氏试剂、有机锂试剂到更温和、选择性更高的锌试剂、铜试剂在Michael加成、Aldol缩合以及Mannich反应中的应用。重点分析了动力学控制与热力学控制在构建烯醇化物或碳负离子时的权衡,并引入了手性辅助剂(Chiral Auxiliaries)在非对称诱导中的早期成功案例。 2. 烯烃的构建与转化: Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的对比分析是本节的重点。我们探讨了如何通过改变磷叶立德的性质或溶剂效应来调控$E/Z$烯烃产物的比例。此外,对环丙烷化反应的立体化学控制进行了详细阐述,包括Simmons-Smith反应的立体定向性及其在环状体系中的应用。 3. 氧化还原反应的精细调控: 侧重于现代温和氧化剂(如Dess-Martin Periodinane, TPAP/NMO)在不损害敏感官能团的前提下实现高选择性转化的能力。在还原方面,探讨了DIBAL-H、LiAlH4等试剂在不同温度和溶剂下对酯、酰胺、腈等基团的部分还原或完全还原的选择性控制。 --- 第二部分:过渡金属催化的范式革命:从偶感到高效催化循环 本部分全面覆盖了自20世纪下半叶以来彻底改变合成化学面貌的过渡金属催化体系,特别是钯、铑、镍和铜催化剂在构建复杂骨架中的不可替代性。 1. 钯催化的碳-碳键偶联: 深入分析了Buchwald-Hartwig胺化反应、Heck反应、Sonogashira偶联、Suzuki-Miyaura偶联等核心反应的催化循环(氧化加成、转金属化、还原消除)。特别关注了配体设计(如膦配体、N-杂环卡宾(NHC)配体)如何影响催化剂的稳定性和反应的化学选择性,例如如何实现对位取代的精细控制。 2. C-H键活化策略: 探讨了C-H键活化作为合成化学“终极简化”的潜力。解析了导向基团(Directing Groups)的作用机制,如何使原本惰性的C-H键得以选择性官能化,极大地缩短了合成路线。讨论了钯和铑催化体系在芳香环和脂肪族链上进行氧化偶联或胺化的最新进展。 3. 不对称催化: 聚焦于手性过渡金属催化剂,如Sharpless不对称环氧化、Jacobsen-Katsuki环氧化、以及手性铑/铱催化剂在不对称氢化中的卓越性能。详细阐述了不对称诱导的来源——即手性环境如何迫使底物以特定的取向进行反应,从而形成单一的对映异构体。 --- 第三部分:立体化学的至高追求:控制相对与绝对构型 立体化学的控制是现代有机合成的标志性成就。本部分深入探讨了如何通过合理的策略,实现对分子三维结构的精确调控。 1. 有机催化(Organocatalysis): 阐述了有机小分子催化剂(如脯氨酸衍生物、硫脲类催化剂)在不对称合成中的兴起。重点分析了共价催化(如亚胺离子或烯胺中间体)与非共价催化(如氢键作用)的机理差异,及其在不对称Aldol、Michael加成中的应用。 2. 环加成反应的立体控制: Diels-Alder反应是构建六元环的关键。本书详细分析了电子效应和空间位阻如何影响反应的内/外(endo/exo)选择性,以及如何利用路易斯酸来调控反应的区域选择性和对映选择性。也涵盖了[3+2]环加成在构建五元环体系中的重要性。 3. 分子重排的策略应用: 探讨了如Claisen重排、Cope重排等热力学或协同反应,分析了过渡态的构象锁定如何决定产物的相对立体化学。强调了这些反应在构建复杂环状骨架和天然产物结构中的巧妙运用。 --- 第四部分:合成的艺术:复杂分子构建的宏观策略 最后一部分将前三部分的方法学工具整合起来,探讨如何设计并执行一条高效的、具有收敛性的复杂分子全合成路线。 1. 合成路线的逆合成分析 (Retrosynthesis): 强调了现代逆合成分析工具(如功能团转化、骨架变换)的应用,指导研究者如何选择最佳的“断裂点”。 2. 功能团的保护与去保护: 详述了正交保护基团策略(Orthogonal Protection Strategies)在多官能团分子合成中的必要性,包括硅基醚、碳酸酯、氨基甲酸酯等保护基团的选择标准和温和脱除条件。 3. 收敛性合成与高效率: 批判性地对比了线性合成与收敛性合成的优缺点。重点分析了如何利用高效的偶联反应或串联反应(Cascade Reactions)来显著缩短总步数,提高整体产率,这是药物发现化学中的核心要求。 4. 药物分子构建实例研究: 通过分析若干具有里程碑意义的天然产物或上市药物分子的合成路线(如紫杉醇、阿霉素的关键片段),展示了如何灵活、创造性地整合各种反应,克服合成中的结构挑战。 总结: 本书旨在提供一个结构化的框架,使读者不仅能掌握有机合成中各种经典和现代反应的“操作手册”,更能理解背后的化学原理和选择性控制的逻辑,从而具备独立设计和优化复杂合成路线的能力。

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读后感

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用户评价

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我对这本书的结构安排感到非常惊喜,它似乎摒弃了传统有机化学教材那种按照官能团分类的僵硬模式。相反,它似乎是以“合成目标”为导向进行组织的。比如,一个章节可能聚焦于如何高效地构建一个带有复杂环系的天然产物骨架,然后在这个框架下,作者会穿插介绍所有有助于实现这一目标的关键命名反应。这种“目标驱动”的讲解方式,极大地提升了学习的连贯性和逻辑性。我个人感觉,这本书的价值并不在于让你记住每个反应的机理细节(那些在其他地方可以找到),而在于训练你如何像一名建筑师一样,根据最终的蓝图(目标分子),去选择和组合最合适的“预制模块”(命名反应)。它教会我们如何进行高效的“模块化合成思维”,这对于提升科研效率至关重要,它拓宽了我对“可行性”的理解。

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我最近迷上了一本关于化学合成策略的书,名字叫《有机合成中的命名反应的战略性应用》。这本书的侧重点似乎非常独特,它不仅仅是罗列那些我们耳熟能详的命名反应,比如Diels-Alder、Wittig反应,而是深入探讨了如何将这些“工具”以一种更有条理、更具远见的方式整合到复杂的分子构建过程中。阅读体验上,它给我的感觉更像是在跟随一位经验丰富的大师进行一次“分子设计”的思维漫步。作者似乎非常擅长将看似孤立的反应串联起来,构建出清晰的合成路线图。我特别欣赏其中关于“逆合成分析”与“前瞻性规划”相结合的部分,书中没有过多纠缠于反应的细枝末节,而是聚焦于“为什么选择这个反应而不是另一个”的决策过程。它强调的是一种战略高度的化学思维,而不是单纯的记忆堆砌。对于那些希望从“知道反应”跨越到“懂得应用”的读者来说,这本书提供了一种全新的视角,让我开始重新审视过去那些教科书上习以为常的合成步骤,思考它们背后的设计哲学。

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这本书给我的整体感觉是“高屋建瓴”且“精益求精”。它在处理那些大家耳熟能详的反应时,总能挖掘出一些我们平时忽略的、更深层次的优化点和策略意义。举例来说,在讨论钯催化的交叉偶联反应时,作者并没有停留在Suzuki或Heck反应的表面,而是深入比较了不同配体体系如何影响反应的“耐受性”和“官能团兼容性”,并将其上升到整体合成方案布局的层面来讨论。这使得读者必须不断地在“反应细节”和“整体战略”之间进行切换,这种思维训练非常到位。这种写作风格避免了流于表面的泛泛而谈,而是直击核心——如何在复杂分子合成中,通过精确的选择和巧妙的顺序安排,实现对原子经济性和时间成本的最优化控制。对于有一定基础的研究生或资深合成化学家来说,这本书提供了许多可以立即应用到实际项目中的“高级技巧”。

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这本化学著作的魅力在于其独特的叙事节奏,它不像传统的学术专著那样严谨得令人望而却步,反而有一种引人入胜的故事感。阅读过程中,我仿佛在跟着作者进行一场场精彩的“合成竞赛”。作者擅长设置“难度升级”的挑战,从一个相对简单的起始原料出发,逐步展示如何运用一系列命名反应,应对日益增加的结构复杂性和立体化学要求。特别是书中关于“反应顺序的不可逆性”的讨论,非常发人深省。它强调了早期决策的重要性——一旦你选择了第一步反应,后面的所有选择就都被约束了。这种对时间序列和路径依赖的深刻洞察,是教科书上鲜少提及的宝贵经验。它真正做到了将“命名反应”从静态的化学知识点,转化为动态的、富有生命力的合成工具箱,激励我去思考如何用更少的步骤、更高的效率,去实现那些曾经认为遥不可及的分子目标。

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这本书的叙事风格简直是教科书与实战手册的完美结合,读起来让人欲罢不能。它没有那种枯燥的理论说教,而是充满了实实在在的案例分析。我印象最深的是其中关于构建手性中心的章节,作者没有采用传统的酶催化或不对称催化剂的罗列方式,而是巧妙地引入了几个跨越几十年的经典合成挑战,然后展示了不同年代的化学家是如何运用当时可用的命名反应,一步步攻克难关的。这种历史的纵深感让人不禁感慨化学学科的演进之美。更棒的是,每当引入一个新的反应策略时,作者都会提供一个“潜在陷阱”的讨论区,指出在实际操作中可能遇到的立体选择性、区域选择性失控等问题,并给出相应的规避方案。这种未雨绸缪的写作态度,极大地增强了这本书的实用价值,让我感觉手中不再是书本,而是一份高阶化学家的“现场操作指南”。

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结合自己的实验对人命反应会有更深刻的理解

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结合自己的实验对人命反应会有更深刻的理解

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买了看了一点,内容很详实,最后丢给老公看了……

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据说这本书类似哈佛有机研究生的教材吧,因为本身就是E.J.Corey推荐,Corey本身就在哈佛。Corey乃是有机合成发展史上泰斗级的存在!可惜被称为有机合成之父的R.B.Woodward英年早逝...不然大家可能还能站在历史的前沿看到两位巨人。

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很不错的人名反应书,不仅仅是介绍机理,关键还是有应用分析!

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