Protective Groups in Organic Synthesis pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:John Wiley & Sons Inc

作者:Greene, Theodora W./ Wuts, Peter G. M. (EDT)/ Greene, Theodora W. (EDT)/ Wuts, Peter G. M.

出品人:

页数:779

译者:

出版时间:

价格:132

装帧:HRD

isbn号码:9780471160199

丛书系列:

图书标签:

• 化学
• 有机化学
• 保护基
• 有机合成
• 化学
• 合成化学
• 功能团保护
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• 高等教育

《有机合成中的保护基团》图书简介 书名： 有机合成中的保护基团 (Protective Groups in Organic Synthesis) 作者： 史蒂文·M·格林（Stephen M. Greene） 出版社： 科学与技术出版社 (Science and Technology Press) 出版年份： 2023年 页数： 850页 --- 内容简介： 本书《有机合成中的保护基团》是一本系统、深入地探讨有机合成化学中“保护基团”这一核心概念的专业著作。在复杂的有机分子合成过程中，目标分子中常常存在多个官能团，而我们通常只希望在特定的化学反应中只改变其中一个官能团的结构，而不影响其他官能团。保护基团的应用正是解决这一难题的关键策略。本书旨在为有机化学家、药物化学家、材料科学家以及相关领域的高级学生提供一个全面且实用的参考指南，涵盖了保护基团的选择、引入、稳定性和脱除等各个方面。 第一部分：基础概念与策略（Pages 1-150） 本书开篇首先奠定了保护基团理论的基础。我们详细阐述了保护基团在有机合成中的基本作用、必要性以及选择保护基团时需要考虑的关键因素，包括对目标反应的耐受性、引入和脱除的温和性、原子经济性以及后处理的便利性。 第1章：保护基团的理论框架： 深入分析了官能团的反应活性差异，解释了为什么需要保护基团。本章还概述了保护基团在多步合成路线设计中的核心地位，并引入了“正交保护”的概念，即使用不同性质的保护基团，以便能选择性地脱除特定保护基团而不影响其他部分。 第2章：关键选择标准： 详细讨论了评估保护基团适用性的多重标准，如立体化学影响、酸碱敏感性、氧化还原稳定性，以及对催化剂的兼容性。通过大量的案例分析，读者可以学会如何根据特定的反应条件来权衡和选择最合适的保护策略。 第二部分：胺基的保护（Pages 151-350） 胺基（-NH2, -NHR）是生物活性分子和天然产物中极为常见的官能团。本部分聚焦于胺基的保护技术，这是有机合成中最常用和最成熟的部分之一。 第3章：氨基甲酸酯类保护基团： 详细介绍了经典的Boc（叔丁氧羰基）、Cbz（苄氧羰基）和Fmoc（9-芴甲氧羰基）的使用。Boc基团的酸敏感性、Cbz基团的氢解脱除特性以及Fmoc基团在固相肽合成中的应用得到了深入探讨。本章包含了这些保护基团的引入方法（如使用酸酐或氯甲酸酯）以及具体的脱除条件。 第4章：酰胺与硫代酰胺保护： 考察了酰基保护基团（如乙酰基、三氟乙酰基）的稳定性和脱除条件。这些基团通常比氨基甲酸酯更稳定，适用于更苛刻的反应条件，如强还原剂或金属有机试剂的使用。 第5章：烷基化胺的保护： 讨论了对仲胺和叔胺的保护方法，包括苄基（Bn）和对甲氧基苄基（PMB）的使用。重点分析了苄基在催化氢化条件下的选择性脱除，以及PMB基团在温和氧化条件下的可脱除性。 第三部分：羟基的保护（Pages 351-550） 醇类和酚类的羟基（-OH）是另一个重要的保护对象。由于羟基的酸性和亲核性，其保护策略多种多样，以适应不同的化学环境。 第6章：醚类保护基团： 详细分析了醚类保护基团，特别是苄基（Bn）和对甲氧基苄基（PMB）。此外，本书也详述了甲基醚和乙基醚的稳定性，以及它们在特定酸或路易斯酸催化下的裂解。 第7章：硅醚保护基团： 这是现代合成中最常用的一类保护基团。本书专门用一章来介绍TMS（三甲基硅基）、TBS（叔丁基二甲基硅基）、TIPS（三异丙基硅基）和TIPS醚。重点讨论了不同硅烷基团的空间位阻对其稳定性的影响，以及氟离子试剂（如TBAF）在温和条件下进行选择性脱除的机理。 第8章：缩醛和缩酮保护： 探讨了将二醇转化为环状缩醛或缩酮（如亚异丙基，即丙酮缩酮）的技术。这些基团对酸敏感，但在碱性和氧化还原条件下表现出极高的稳定性。本章还涵盖了对单羟基的二氢吡喃（THP）保护和其在温和水解条件下的脱除。 第四部分：羧酸、羰基及其他官能团的保护（Pages 551-750） 本部分扩展了保护基团的应用范围，覆盖了羧酸、醛酮、以及硫醇和磷酸酯等不那么常见的官能团。 第9章：羧酸的酯类保护： 羧酸的保护通常以酯的形式存在。详细介绍了甲酯、乙酯的碱性水解，以及叔丁酯和苄酯的特殊脱除条件（酸催化脱除或催化氢化）。特别关注了在肽合成中使用的特殊羧酸保护基，如O-tBu。 第10章：醛与酮的保护： 醛和酮通常通过形成缩醛、缩酮或环状缩酮来保护，这使得羰基可以耐受强碱或亲核试剂的攻击。本章阐述了这些保护基团的引入，以及它们在酸性水溶液中的可逆性。 第11章：硫醇与磷酸酯的保护： 讨论了硫醇保护为硫醚（如苄基硫醚）的策略，以及在核酸和寡核苷酸合成中磷酸酯基团的保护与脱保护技术，例如氰乙基保护基团的使用。 第五部分：高级策略与合成实例（Pages 751-850） 本书的最后部分将理论与实践相结合，展示了保护基团在复杂天然产物合成中的集成应用。 第12章：正交保护策略的整合： 通过分析几个复杂的全合成案例，如紫杉醇或红霉素衍生物的合成，系统展示了如何设计一个包含三种或更多不同类型保护基团（如Boc, TBS, THP）的多步合成路线，实现对分子上不同位点的精确控制。 第13章：新技术与未来展望： 探讨了近年来新兴的保护基团技术，例如光解保护基团（Photolabile protecting groups）和基于生物酶催化的保护/脱保护方法，这些技术为合成化学提供了更温和、更具选择性的工具。 总结： 《有机合成中的保护基团》不仅是一本技术手册，更是一本合成思维的指南。它以严谨的逻辑、清晰的图表和丰富的反应实例，全面覆盖了当代有机合成中保护基团化学的所有重要方面。无论是资深研究人员还是初学者，都能从中获益匪浅，显著提升其在复杂分子合成中的规划和执行能力。

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