Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis

Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

出版者:John Wiley & Sons Inc
作者:Yudin, Andrei K. 编
出品人:
页数:516
译者:
出版时间:2006-3
价格:224.00 元
装帧:HRD
isbn号码:9783527312139
丛书系列:
图书标签:
  • Aziridines
  • Epoxides
  • Organic Synthesis
  • Heterocyclic Chemistry
  • Ring-Opening Reactions
  • Asymmetric Synthesis
  • Catalysis
  • Medicinal Chemistry
  • Synthetic Methodology
  • Chemical Reactions
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具体描述

Aziridines and epoxides are among the most widely used intermediates in organic synthesis, acting as precursors to complex molecules due to the strains incorporated in their skeletons. Besides their importance as reactive intermediates, many biologically active compounds also contain these three-membered rings. Filling a gap in the literature, this clearly structured book presents the much needed information in a compact and concise way. The renowned editor has succeeded in gathering together excellent authors to cover synthesis, applications, and the biological aspects in equal depth. Divided roughly equally between aziridines and epoxides, the twelve chapters discuss: Synthesis of aziridines Nucleophilic ring-opening of aziridines and epoxides Organic synthesis with aziridine building blocks Vinyl aziridines in organic synthesis Diastereoselective aziridination reagents Synthetic aspects of aziridinomitocene chemistry Biosynthesis of biologically important aziridines Organic catalysis of epoxide and aziridine ring formation Metal-mediated synthesis of epoxides Asymmetric epoxide ring opening chemistry Epoxides in complex molecule synthesis Biological activity of epoxide-containing molecules A high-quality reference manual for academic and industrial chemists alike.

好的,这是一本关于有机合成中环氧化物和氮杂环丙烷反应的图书简介,重点突出其在现代化学中的重要性、涵盖的反应类型、合成策略以及对目标分子构建的贡献,并避免提及您提供的书名。 --- 《有机合成中的小环构筑基石:反应性中间体的策略应用》 内容简介 本书聚焦于有机合成化学中两类极其重要的活性小环结构——环氧化物(Epoxides)和氮杂环丙烷(Aziridines)——在复杂分子构建中的核心作用。这两类三元环化合物因其显著的环张力,在亲核试剂和各类催化剂作用下表现出高反应性,成为构建多样化官能团和复杂骨架的理想前体。本书旨在为有机化学研究者、药物化学家以及高年级本科生和研究生提供一个全面、深入且具有前瞻性的参考,阐述如何高效、高选择性地利用这些关键中间体实现目标分子的精准合成。 第一部分:环氧化物——氧桥的艺术 环氧化物,作为含氧三元环,是连接双键和多种氧官能团的桥梁。本书第一部分详尽剖析了环氧化物合成的最新进展,从经典的环氧化方法(如间氧或过酸氧化)到现代高效、立体选择性的催化环氧化技术,如手性金属催化剂介导的环氧化反应。 核心内容包括: 1. 立体控制的生成: 深入探讨了Sharpless不对称环氧化、Jacobsen-Katsuki环氧化等经典不对称合成方法的机理、适用范围及最新改进。重点分析了如何通过选择合适的催化体系和氧化剂,实现对产物对映体和非对映体比例的精确调控。 2. 开环反应的化学: 环氧化物的反应性核心在于其开环过程。本书系统梳理了亲核试剂对环氧化物C-O键的选择性攻击模式。涵盖了酸催化、碱催化、路易斯酸催化下的开环反应,包括水解、醇解、胺解以及C-C键形成反应(如有机金属试剂的加成)。特别关注了在不同取代基和环结构影响下,亲核试剂攻击位点(C2 vs C3)的区域选择性控制。 3. 功能化与转化: 环氧化物作为合成子,可转化为多种重要的官能团。本部分详细阐述了如何利用环氧化物骨架,高效构建反式-1,2-二醇、氨基醇、β-羟基酸酯、以及具有特定构象的四氢呋喃衍生物等重要结构单元。这些结构单元在天然产物全合成和药物分子骨架中频繁出现。 第二部分:氮杂环丙烷——氮原子的动态活化 氮杂环丙烷,或称阿兹瑞丁,是含有氮原子的三元环,其独特的电子结构和高应变使其成为构建含氮杂环和复杂胺类化合物的有力工具。本书着重探讨了这类高活性的氮杂环的合成策略及其在不对称合成中的应用。 核心内容包括: 1. 高效合成途径: 介绍了构建氮杂环丙烷的主要方法,包括烯烃与氮源(如硝基苯或磺酰胺衍生物)的金属催化环化反应。尤其关注了近年来发展的过渡金属(如铑、铜)催化的卡宾/氮烯插入或环化策略,这些方法极大地提高了合成的可及性和效率。 2. 选择性开环: 氮杂环丙烷的开环反应是构建β-氨基醇、1,2-二胺、以及取代丙胺衍生物的关键步骤。本书详细分析了亲核试剂攻击氮杂环丙烷时,影响区域选择性和立体化学的因素。涵盖了酸性、路易斯酸性条件下,以及过渡金属催化下的温和开环反应,这些方法能有效避免副反应的发生。 3. 氮杂环丙烷作为手性池: 在不对称合成中,手性氮杂环丙烷是不可或缺的砌块。本书展示了如何利用已有的手性氮杂环丙烷,通过高度控制的开环反应,衍生出具有精确立体化学结构的生物活性分子片段。这包括了在药物化学中重要的含氮立体中心构建。 第三部分:策略整合与高级应用 本书的最后一部分将前两部分的内容进行整合,展示环氧化物和氮杂环丙烷在复杂有机分子合成中的协同作用和高级策略应用。 1. 串联反应与多官能团化: 探讨了如何设计和实施涉及环氧化物或氮杂环丙烷的串联反应序列。例如,一步反应中实现烯烃的环氧化,随后原位(in situ)进行亲核开环,从而一步构建具有两个新立体中心的复杂骨架。 2. 天然产物合成中的案例研究: 通过对几个具有代表性的天然产物全合成案例的深入剖析,展示了环氧化物和氮杂环丙烷作为关键中间体,如何在构建复杂环系和引入精确手性信息的过程中发挥决定性作用。这些案例突出了理论知识在实际合成问题解决中的应用。 3. 新型催化剂与绿色化学视角: 讨论了新兴的非金属催化体系、光氧化还原催化以及流动化学技术在处理和转化这些高反应性小环化合物中的潜力,以期推动合成过程的效率和环境友好性。 读者对象 本书内容翔实、图文并茂,不仅是高阶有机合成方法学课程的理想教材,更是致力于新药研发、材料科学前沿研究的化学家案头必备的工具书。它强调从基础理论到前沿应用的转化,鼓励读者以更具策略性的眼光看待小环化合物在分子构建中的无限可能性。

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