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出版者:

作者:Roush, William R. (EDT)/ Pearson, Anthony J. (EDT)

出品人:

頁數:528

译者:

出版時間:1999-6

價格:2399.00 元

裝幀:

isbn號碼:9780471979272

叢書系列:

圖書標籤:

有機閤成
試劑
化學手冊
有機化學
閤成方法
實驗室
化學參考書
閤成試劑
化學反應
閤成

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具體描述

Recognising the need for a cost effective reference work that deals not only with the most popular reagents in synthesis but also reaches the widest possible audience of practising organic chemists, the editors of 'The Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis' (EROS) have developed a list of the most important and useful reagents employed in the field, conveniently presented in four separate volumes.

The reagents included in this volume reflect the fact that protecting groups and activation procedures are often used in combination. There are many instances in the synthesis of natural and unnatural products, pharmaceuticals, oligosaccharides, and oligonucleotides, etc., where similar tactics must be employed to prevent undesired activation or reaction of functionality. Accordingly, the most important reagents used to protect amines, alcohols, carboxyl, carbonyl and other reactive functional groups are included in this volume. The list of activating agents includes well known reagents that activate functional groups for substitution or elimination reactions, as well as less traditional examples, e.g. HMPA used to "activate" enolates and alkyllithium reagents to increase the nucleophilicity.

Each article contains all of the information found in EROS as well as expanded related reagents listings and additional references to enable the reader to quickly access a broad range of information that is beyond the scope of the reagent entries themselves. This text will prove an invaluable resource.

精選有機閤成試劑手冊編者按：在有機閤成領域，試劑的選擇與應用是決定反應成敗與效率的關鍵因素。本手冊旨在為廣大化學研究者、藥物化學傢以及閤成化學工作者提供一本全麵、實用且具有高度參考價值的工具書。本書精選瞭在現代有機閤成中應用最為廣泛、性能最為穩定、且具有創新性的各類試劑，涵蓋瞭從基礎的官能團轉化到復雜分子骨架構建的各個方麵。 --- 第一部分：基礎構建模塊與官能團轉化試劑本部分專注於那些構成有機分子骨架、實現基本化學轉化的核心試劑，它們是任何閤成路綫的基石。 1. 親核與親電試劑的精選有機金屬試劑（Organometallics）：詳細收錄瞭格氏試劑（Grignard Reagents）、有機鋰試劑（Organolithium Reagents）的製備、穩定性、安全操作規範以及在碳-碳鍵形成中的應用案例。特彆關注瞭新型的有機鋅、有機銅試劑在選擇性反應中的優勢，例如Gilman試劑在共軛加成中的應用。親核性碳負離子等效物：涵蓋瞭烯醇矽醚、氰化物、以及活化亞甲基化閤物（如丙二酸酯衍生物）作為親核試劑的轉化策略。親電試劑：集中討論瞭各類親電鹵化劑（NBS, NCS等）、親電烷基化試劑（如三氟甲磺酸酯）以及親電酰化試劑（如各種酰氯和酸酐）的反應活性與選擇性控製。 2. 氧化與還原試劑的優化選擇選擇性還原劑：深入探討瞭氫化鋁鋰（LAH）、硼氫化鈉（$ ext{NaBH}_4$）及其改性物的應用範圍和官能團耐受性。著重介紹瞭用於選擇性還原酮、醛、酯、腈的溫和試劑，如DIBAL-H、L-Selectride等，並提供瞭定量標準。高效氧化劑：涵蓋瞭傳統鉻酸鹽氧化劑的替代方案，如Dess-Martin高碘烷（DMP）、Swern氧化（草酰氯/DMSO體係）的改進操作，以及用於烯烴環氧化、二羥基化的試劑（如m-CPBA、鋨酸催化體係）。重點闡述瞭如何通過催化劑和氧化劑的組閤實現高區域選擇性和立體選擇性氧化。第二部分：構建復雜骨架的關鍵反應試劑本部分聚焦於那些能夠高效構建復雜分子結構，特彆是實現碳-碳、碳-雜原子鍵偶聯的關鍵試劑與催化劑體係。 3. 過渡金屬催化的偶聯反應試劑盒現代有機閤成的支柱——過渡金屬催化反應，在本部分占據核心地位。鈀催化偶聯：提供瞭Suzuki-Miyaura、Heck、Sonogashira、Buchwald-Hartwig胺化等核心反應所需的高效鈀催化劑前體和膦配體庫。詳細分析瞭不同配體（如$ ext{t-Bu}_3 ext{P}$、SPhos、XPhos）對反應速率、催化劑負載量和底物普適性的影響。特彆收錄瞭水相和無溶劑偶聯反應中的特種試劑。銅和鎳催化：介紹瞭Ullmann偶聯的溫和化改進試劑，以及銅催化的炔烴/疊氮化物點擊化學（Click Chemistry）所需的核心銅鹽和胺配體。對於鎳催化的C-O、C-N鍵形成，提供瞭高效的鎳源和還原劑組閤。 4. 環化與重排反應的專用試劑卡賓/亞胺/腈化試劑：討論瞭Simmons-Smith環丙烷化反應中鋅/碘化亞銅試劑的使用規範；烯烴與重氮化閤物進行環化加成的催化體係，特彆是銠或銅催化的C-H鍵活化環化。硫與磷試劑的應用：詳述瞭Wittig反應（磷葉立德前體）、Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反應（膦酸酯）在構建特定幾何構型烯烴中的應用。介紹瞭Lawesson試劑及其類似物在硫代酰胺和硫代酮閤成中的高效轉化。第三部分：立體選擇性閤成與保護基團策略確保産物具有所需的三維結構，是藥物化學和天然産物閤成的生命綫。 5. 手性助劑與不對稱催化試劑手性配體與催化劑：係統梳理瞭不對稱催化的核心試劑，包括BINAP衍生物、Box配體、Sharpless環氧化催化劑（酒石酸酯與鈦異丙醇鹽）以及不對稱氫化反應中使用的手性釕或銠催化劑。本書提供瞭針對不同底物的特定配體選擇指南。手性助劑與拆分試劑：介紹瞭用於構建瞬時非對映異構體的常用手性輔助基團（如Evans惡唑烷酮、Camphor-derived oxazolidinones），以及用於消鏇體拆分的經典手性酸/堿試劑（如酒石酸、扁桃酸）。 6. 官能團保護與脫保護試劑庫選擇閤適的保護基團及其試劑是閤成路綫設計的關鍵。氨基保護：詳細對比瞭Boc、Fmoc、Cbz及其新型替代物（如Alloc）的引入和移除試劑（如TFA、呱啶、鈀催化劑）。特彆關注瞭光解脫保護試劑的最新發展。羥基保護：囊括瞭矽醚類（TBS, TBDPS, TIPS）的保護試劑（氯矽烷和咪唑）以及酸敏感或堿敏感的保護基團（如甲氧基甲基醚, MEM；四氫吡喃基醚, THP）的試劑選擇。羧酸保護：介紹瞭酯化反應中常用的試劑組閤，以及在肽閤成中常用的活化試劑。第四部分：新型、綠色與實用試劑的聚焦為適應可持續化學的發展趨勢，本部分收錄瞭環境友好型和高效率的試劑。 7. C-H 鍵活化與官能團化試劑 C-H活化是減少步驟、提高原子經濟性的前沿領域。本書收錄瞭目前最有效的導嚮基團輔助C-H官能團化所需的過渡金屬催化劑（如$ ext{Pd(OAc)}_2$、$ ext{Rh(III)}$絡閤物）和氧化劑/偶聯夥伴。 8. 綠色溶劑替代品與流動化學試劑介紹在水、深共熔溶劑（DESs）或超臨界$ ext{CO}_2$中錶現優異的試劑體係。並針對微通道反應器（流動化學）的特殊要求，推薦瞭適用於快速混閤和高壓條件下的穩定試劑和預製備的活性中間體。 --- 附錄：試劑安全與處理指南本手冊特彆附帶瞭一份詳盡的試劑安全操作指南，包括： 1. 高危試劑的應急處理：針對易燃、易爆、強腐蝕性試劑的儲存、轉移和失活流程。 2. 痕量金屬殘留去除：介紹用於去除鈀、銠等貴金屬催化劑的清除劑（如矽膠負載的硫醇或胺樹脂）。 3. 試劑純度檢驗標準：幫助用戶判斷商業試劑的活性和適用性。目標讀者：本手冊適閤於化學、材料科學、生物技術及製藥工業的研發人員和高級學生，是案頭必備的、聚焦於“如何使用”而非“如何發現”的實用參考書。