The Total Synthesis of Natural Products

The Total Synthesis of Natural Products pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

出版者:
作者:Apsimon, John W. (EDT)
出品人:
页数:304
译者:
出版时间:1984-7
价格:2818.00 元
装帧:
isbn号码:9780471099000
丛书系列:
图书标签:
  • 有机化学
  • 全合成
  • 天然产物
  • 合成方法学
  • 化学合成
  • 药物化学
  • 有机合成
  • 化学
  • 科学
  • 研究
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具体描述

The Total Synthesis of Natural Products, Volume Four Edited by John ApSimon The fourth volume in this successful series offers synthetic approaches to a wide variety of natural products, including the synthesis of cannabinoids, natural inophores, insect pheromones, monoterpenes, and prostaglandins. 1981 610 pp. The Total Synthesis of Natural Products, Volume Five Edited by John ApSimon In this fifth volume, ApSimon presents a review by Heathcock and co-workers covering the total synthesis of sesquiterpenes published during 1970-1979, offering an overview of current practice in synthesis. 1983 550 pp.

好的,这是一本关于《The Total Synthesis of Natural Products》(自然产物全合成)主题的图书简介,内容聚焦于其他相关但不包含您提及的特定书目的领域和深度,旨在全面描绘该领域的研究前沿、挑战与方法论,力求详实且具有专业性。 --- 书籍:《现代有机合成策略:面向复杂天然产物的构筑单元与反应设计》 导言:人类对分子艺术的终极探索 自20世纪中叶以来,天然产物全合成(Total Synthesis of Natural Products)领域一直是检验有机化学家创造力、逻辑推理能力和技术掌握程度的试金石。这些源自微生物、植物或海洋生物的复杂分子,往往蕴含着非凡的生物活性——从抗癌、抗生素到神经调节剂。全合成不仅是对理论化学的胜利,更是为药物研发提供稳定、可控且结构精确的物质基础的关键路径。 本书《现代有机合成策略:面向复杂天然产物的构筑单元与反应设计》,并非简单罗列已完成的合成路线,而是深入剖析支撑现代全合成实践的核心策略、前沿反应方法学以及高难度结构单元的构建技术。我们着重探讨如何从“分子结构”倒推至“合成蓝图”的思维过程,强调高效、原子经济性和立体选择性的完美结合。 第一部分:策略基石——逆合成分析的深化与扩展 逆合成分析(Retrosynthesis)是全合成的灵魂。本书将此概念提升至更高维度,探讨当代化学家如何应对前所未有的结构挑战。 1.1 拓扑异构与骨架重排:超越线性思维 传统逆合成往往基于简单的官能团转化和断裂。然而,面对具有高度张力环、螺环或稠环系统的天然产物,我们需要引入拓扑重排的思维。本部分详细阐述了如何利用热力学驱动的环化、光化学反应或特殊的金属催化骨架重排(如Tajima重排、某些类型的Cope或Claisen重排的变体)来实现关键骨架的快速构建。我们将分析几个案例中,如何通过一次反应实现原本需要多步官能团操作才能达成的构象转换。 1.2 模块化合成与片段偶联:效率的极致追求 对于分子量超过1000道尔顿,且含有多个手性中心的复杂天然产物,线性合成的收率损失是致命的。本书强调模块化合成(Modular Synthesis)和片段偶联(Fragment Coupling)策略的原理。这包括: 片段预制: 如何高效、高对映选择性地合成包含关键手性中心的“构筑模块”(Building Blocks)。 关键偶联技术: 深入探讨如何设计能够适应不同官能团环境、且具有高度区域和立体选择性的偶联反应,例如优化Suzuki-Miyaura、Negishi偶联在多功能化底物上的应用,以及新兴的C–H键活化偶联技术在片段连接中的潜力。 1.3 生物模拟与非经典合成路径 现代合成不再完全脱离生物化学的启发。本章探讨了生物模拟合成(Biomimetic Synthesis)的实践,即模仿生物体内酶促反应的机理,设计出在实验室条件下可重现的催化循环。同时,我们考察了“非经典”合成路径的价值,例如利用自由基环化、硫叶立德重排等非离子型、高能量过程来解决传统离子反应难以逾越的障碍。 第二部分:前沿反应方法学——立体控制的精准导航 立体化学控制是全合成的制高点。本书聚焦于近十年内发展起来的、对立体选择性产生革命性影响的催化体系和反应。 2.1 不对称催化的精细调控 本书对不对称催化,特别是过渡金属催化和有机小分子催化的最新进展进行了深入分析: 不对称C–H键活化: 探讨如何利用导向基团(Directing Group)实现分子内或分子间的惰性C–H键的选择性官能团化,从而简化合成步骤,并高效构建季碳中心。 手性磷/氮配体的新发展: 评述了新一代刚性或半柔性手性配体(如BINAP衍生体、多齿噁唑啉配体等)在不对称氢化、环加成反应中的催化效率和对映选择性极限。 2.2 环加成反应的再创新 环加成反应,特别是Diels-Alder反应,一直是骨架构建的利器。本书强调如何利用Lewis酸催化和不对称催化来拓宽其应用范围: 非经典Diels-Alder反应: 探讨了反式电子需求的Diels-Alder反应(Inverse Electron Demand Diels-Alder)及其在构建含氮、含硫杂环体系中的应用。 [3+2]和[4+2]环化策略: 详细分析了通过烯烃或炔烃与偶极体(如腈亚胺、硝酮)进行的环加成反应,用以高效构建五元和六元杂环核心。 2.3 环氧化物与羟基官能团的高效转化 复杂的天然产物往往富含氧官能团。本部分关注如何利用环氧化物作为灵活的合成中间体: 区域和立体选择性开环: 考察了亲核试剂、金属催化剂以及光化学方法对环氧化物开环的精细调控,特别是在构建邻二醇和三醇结构时的策略。 C–O键的脱保护与转化: 分析了新型、温和的保护基团策略及其在多步骤合成中的兼容性,以及羟基向其他高价值官能团(如胺、卤素)的高效转化技术。 第三部分:目标导向——特定结构类型的挑战与应对 本书挑选了几个在过去十年中对全合成界构成重大挑战的天然产物类别,分析了解决这些难题的通用性技术。 3.1 复杂多环醚(Polyether Macrolides)的立体化学控制 多环醚类(如某些离子载体)因其密集排列的手性中心和环醚结构而著称。本书重点分析了:如何通过连续的、串联的环化反应(Tandem Cyclizations)实现高效的立体控制;以及在构建大环骨架时,高稀释度条件下的关环动力学与模板效应的应用。 3.2 稠环萜类与甾体骨架的构建 萜类化合物(Terpenoids)的合成挑战在于其高度骨架重排和sp3碳中心的立体定义。我们探讨了:环化/氧化串联反应如何模拟生物合成途径;以及如何通过光化学分子内环化来快速建立稠密的碳骨架。 3.3 具有生物活性的天然产物类似物设计 全合成的最终目标往往是药物发现。本书的最后一章将目光投向半合成与结构修饰。我们讨论了在成功完成全合成后,如何利用后期功能化策略(Late-Stage Functionalization),特别是利用光氧化还原催化或酶催化,在分子复杂骨架上进行精确的结构修改,以优化药代动力学性质。 结论:面向未来的合成化学 《现代有机合成策略:面向复杂天然产物的构筑单元与反应设计》旨在为研究生、科研人员和工业界化学家提供一个理解和应用最尖端合成理念的平台。它强调的不是“我做了什么”,而是“我是如何思考和解决难题的”,从而培养读者对复杂分子结构进行创新性、原子经济性拆解和构筑的思维能力。本书是一份关于策略、而非目录的指南。

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这本书的出版,无疑是对有机合成领域研究成果的一次重要汇编和提升。它以一种高度组织化的方式,将分散在无数期刊论文中的复杂合成策略提炼、整合。我注意到作者在处理像萜类、生物碱这类结构高度复杂的天然产物时,特别强调了**官能团的兼容性与正交保护策略**的运用。这部分内容对于实际操作中的化学家至关重要,因为理论上的可行性常常败给实际反应条件下的相互干扰。书中对某些高难度的环化反应(例如蝶形环化、串联反应)的机理探讨非常到位,不仅仅给出了反应结果,更尝试解释了过渡态的几何要求,这使得读者能够将知识迁移到未曾见过的分子体系中。我花了好几周时间仔细研读了其中关于全合成策略评估的部分,它提供了一套成熟的框架,用以衡量一个合成方案的“优雅性”和“效率”,这种结构化的评估方法,对于指导项目设计非常有帮助。

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我是一名刚刚开始攻读博士学位的学生,手里攒了不少有机合成的参考书,但《The Total Synthesis of Natural Products》在我的书架上占据了一个非常独特的位置。它不是那种用来应付考试的基础读物,而是那种需要你带着笔记本和咖啡,沉下心来,逐字逐句啃读的“内功心法”。我特别喜欢其中对**合成路线的“哲学思考”**部分。作者经常会提出一些发人深省的问题,比如“当我们面对一个手性中心时,是应该依赖外部手性源,还是应该从零开始构建结构,以最小化步骤?”这类问题直接触及了合成化学的本质。书中对一些经典目标分子的合成案例分析,就像是侦探小说一样引人入胜,每一步的推进都充满了逻辑的张力。它教会了我如何批判性地看待已发表的合成工作,去挖掘那些“未被言明”的实验挑战和优化过程。对于我这样的新手来说,它提供了一个极高的标准和丰富的案例库,让我知道真正的顶尖合成工作应该是什么样子的。

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从一个纯粹的化学爱好者角度来看,这本书简直是一场视觉和智力的盛宴。虽然我无法完全复现书中的每一个复杂步骤,但光是浏览那些结构图和合成步骤的流程图,就足以让人体验到人类智慧在分子层面的极限探索。这本书的叙事风格非常宏大,它不仅仅是在描述如何合成某个分子,更是在讲述化学家们如何与自然界最精密的造物进行一场智力上的较量。我被那些巧妙地利用分子内氢键引导、或通过过渡金属催化实现超高区域选择性的反应深深吸引。特别是关于**复杂天然产物全合成的路线图设计**部分,它展示了如何从一个宏观目标出发,通过逆合成分析,层层剥茧,最终导向简单的起始原料,这过程本身就充满了美感。这本书的份量和内容深度,绝对是能经受住时间考验的经典之作,值得反复翻阅,每次都会有新的感悟。

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这本《The Total Synthesis of Natural Products》简直是化学合成领域的百科全书!我刚拿到手就被它那厚重的质感和严谨的结构所折服。虽然我对天然产物合成的理解还停留在基础阶段,但这本书的深度和广度绝对能满足资深研究者的需求。它并非那种只会罗列反应步骤的枯燥教材,而是深入剖析了合成策略背后的逻辑和创新点。每一章都像是一次精妙的思维体操,带领读者领略那些将复杂分子一步步拆解、重构的鬼斧神工。我尤其欣赏作者在讨论某个关键转化时,会对比不同路线的优劣,那种对细节的把控和对效率的追求,让人拍案叫绝。书中对立体化学的阐述极其清晰,即便是复杂的环系构建,也能用直观的图示和详尽的文字解释清楚,大大降低了理解难度。对于希望系统性掌握现代有机合成方法学,并将其应用于复杂分子构建的同行来说,这本书无疑是案头必备的工具书。它不仅仅是知识的集合,更是一种思维方式的培养,让你学会如何像大师一样思考合成路径。

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读完这本书,我感觉自己的科研视野一下子被打开了。我一直以为,天然产物全合成更多的是依赖于一些“灵光乍现”的妙招,但这本书彻底颠覆了我的看法。它展现了系统性的、可预测的、甚至可以说是工程化的合成思维。作者对前人工作的梳理细致入微,引用的文献几乎涵盖了近几十年来的里程碑式工作。我特别关注了其中关于**全合成中立体控制的章节**,那里的论述非常深刻,不仅停留在传统的动态动力学拆分或手性助剂的使用,而是探讨了如何利用分子内在的张力或构象偏好来引导反应的选择性,这种“设计而非依赖”的理念让人深受启发。排版方面也处理得很好,公式和图谱清晰准确,没有丝毫的含糊不清。如果说有什么遗憾,或许是某些前沿的计算化学辅助合成策略介绍得还不够深入,但考虑到这本书的覆盖面之广,这已是吹毛求疵了。总而言之,这是一部兼具学术深度和实用价值的重量级著作。

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