Stereoselectivity in Organic Synthesis (Oxford Chemistry Primers, 63) pdf epub mobi txt 电子书下载 2026

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出版者:Oxford University Press, USA

作者:Garry Procter

出品人:

页数:98

译者:

出版时间:1998-07-16

价格:USD 35.00

装帧:Paperback

isbn号码:9780198559573

丛书系列:

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具体描述

This clear and concise text is concerned with the reactions used in stereoselective organic synthesis. It sets out to consider the general principles upon which such reactions are founded, especially stereoelectronic effects, and how these are applied to a wide range of stereospecific and stereoselective organic reactions used in organic synthesis today. The general topics covered include: reactions of carbonyl compounds, aldol reactions, additions to C-C double bonds, oxidation and reduction, rearrangements, and enzyme catalysed hydrolysis. Reactions whose stereoselectivity is either substrate controlled, reagent controlled or controlled by a catalyst are covered, and where appropriate, examples of their application in organic synthesis are provided. Fully illustrated throughout, with set problems and suggestions for further reading to accompany each chapter, this informative text will be an invaluable study aid for all undergraduate chemistry students. Undergraduates in related subjects studying chemistry to second year level or higher will also find this book useful.

探索有机合成的精妙世界：立构选择性在有机合成中的应用作者： [此处留空，因原书已给出] 出版社： [此处留空，因原书已给出] --- 书籍核心议题：本书深入剖析了有机合成化学中的一个核心且至关重要的概念——立构选择性（Stereoselectivity）。在复杂的分子构建过程中，理解并精准控制反应物如何转化为具有特定三维构型的产物，是现代有机化学家面临的关键挑战与不懈追求。本书旨在系统梳理立体化学原理在有机反应设计与实践中的应用，揭示如何通过精妙的反应条件和试剂选择，实现对目标分子绝对立体结构（Absolute Configuration）和相对立体结构（Relative Configuration）的精确调控。第一部分：立体化学基础与反应驱动力本书的开篇部分为读者奠定了坚实的立体化学理论基础。 1. 构象、异构体与立体化学术语回顾：首先，详细回顾了构建立体化学知识体系所必需的基本术语，包括手性（Chirality）、对映异构体（Enantiomers）、非对映异构体（Diastereomers）的定义、特性及其在物理和光谱学中的可区分性。重点讲解了Cahn-Ingold-Prelog（CIP）优先规则在确定$R/S$构型中的准确应用。 2. 热力学与动力学控制：深入探讨了影响反应路径选择的两个核心驱动力——热力学控制与动力学控制。在动力学控制下，反应产物主要由反应的活化能垒决定，这直接关联到产物间的相对或绝对立体构型。书中通过详细的能垒图分析，阐释了如何通过低温、短反应时间等手段，优先生成活化能最低的立体异构体。反之，在热力学控制下，产物则由其最终稳定程度决定，这通常需要在更高温度或更长反应时间下实现平衡。 3. 空间效应与电子效应的协同作用：立体选择性往往是空间位阻（Steric Hindrance）与电子效应共同作用的结果。本书详细分析了各种取代基的空间体积（如范德华半径）如何影响反应过渡态的形成能量。同时，电子效应（如诱导效应和共轭效应）如何微调电子云密度，进而影响反应位点或亲核/亲电试剂的接近路径，从而引导反应朝向特定的立体产物。 --- 第二部分：不对称催化与辅助剂的应用本书的核心篇幅聚焦于实现高对映选择性转化的关键策略，即引入手性环境。 4. 手性辅助剂（Chiral Auxiliaries）策略：详述了如何利用可拆卸的手性分子（辅助剂）暂时连接到底物上，形成非对映异构的反应中间体。通过这一策略，即使是普通试剂，在与空间位阻差异显著的非对映选择性反应中，也能产生极高的立体控制。书中详细分析了Evans醛烯醇盐反应、Diels-Alder反应中应用手性恶唑啉酮或萘丙烷衍生酸酯的经典案例，并强调了引入与去除辅助剂的效率问题。 5. 有机小分子催化（Organocatalysis）：作为现代合成化学的前沿领域，本书对有机小分子催化进行了详尽的介绍。重点阐述了基于脯氨酸衍生物（如Jørgensen-Hayashi催化剂）的胺催化机制，例如对映选择性$alpha$-官能团化反应（如Michael加成、Aldol反应）。深入剖析了过渡态中氢键网络和亚胺/烯胺中间体的构象锁定如何有效地传递手性信息。 6. 过渡金属不对称催化：这是实现大规模、高效率不对称转化的基石。本书细致考察了多种贵金属（如铑、钌、铱、钯）与手性配体形成的催化剂体系。不对称氢化反应：重点分析了BINAP、DuPHOS等经典手性膦配体在烯烃和酮的不对称氢化中的作用机理，以及配体结构如何影响氢原子加成的面选择性。交叉偶联反应：讨论了手性磷配体在Suzuki、Heck偶联中用于构建手性C-C键的应用潜力。 --- 第三部分：重要的立体选择性反应类型本部分通过具体的反应类型，展示了立体选择性控制在实际合成中的具体体现。 7. 环加成反应中的立体控制： Diels-Alder反应是控制两个新生成手性中心的典范。书中分析了外式（endo）和反式（exo）产物形成的选择性，以及如何通过路易斯酸催化剂（通常是手性路易斯酸）的结合，实现对面选择性（Face Selectivity）的精确操控，从而高效构建六元环骨架。 8. 烯醇化反应的立体化学：对醛、酮、酯衍生物的$alpha$-位的官能团化是构建手性碳中心的常用手段。详细区分了基于动力学控制的Z-烯醇硅醚和热力学控制的E-烯醇硅醚的形成，以及它们在后续亲电取代反应中的不同反应面选择性。 9. 环氧化与不对称羟基化： Sharpless不对称环氧化（SAE）：详细阐述了叔丁基过氧化氢、钛酸酯和手性酒石酸酯（DET/DIPT）构成的催化体系如何对烯丙醇进行高对映选择性的环氧化，并分析了“催化环”的形成及其立体导向效应。不对称双羟基化（AD）：考察了OsO$_{4}$与手性氨基喹啉配体（如(DHQD)$_{2}$PHAL）的结合，用于实现烯烃的顺式双羟基化，构建邻二醇结构。 --- 第四部分：复杂分子合成中的体现与展望 10. 反应的顺序与立体化学的积累：本书最后强调了在多步合成中，立体选择性控制的累积效应。一个反应的立体产物将成为下一个反应的底物，因此，必须精心设计反应顺序，以确保手性信息能够高效传递或被有效引导。书中可能通过一个小型天然产物全合成片段的例子，展示如何整合多种立体选择性方法来构建具有多个连续手性中心的复杂分子。总结与展望：本书不仅是立体化学原理的教科书，更是指导未来合成策略的蓝图。它强调了理论理解与精细实验操作相结合的重要性，鼓励读者将立体选择性视为合成设计的核心要素，而非事后的修饰。未来的研究方向将集中于开发更稳定、更经济、具有更高周转数（TON）和周转频率（TOF）的不对称催化剂，尤其是在惰性键活化和生物转化中的应用潜力。 --- 目标读者群体：本书适合于高年级本科生、研究生以及从事药物化学、材料科学或精细化工领域的专业研究人员。阅读本书需要具备坚实的有机化学基础知识。