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现代有机合成化学导论 ——结构、反应与新材料的构建 内容简介： 本书旨在为读者提供一个全面、深入且与时俱进的现代有机合成化学基础框架。有机合成是化学领域最具创造性和实践性的分支之一，它不仅是理解生命现象和物质转化过程的基石，更是新药研发、功能材料设计以及精细化学品制造的核心驱动力。本书内容涵盖了从基础的反应机理分析到前沿的催化不对称合成策略，力求构建一个逻辑严密、实例丰富的学习路径。 第一部分：有机合成的基石与工具 本部分重点回顾和深化读者对有机化学基本原理的理解，并引入合成设计所需的关键工具和思维方式。 第一章：合成化学的哲学与目标 本章首先阐述有机合成的科学价值与社会意义，区分分析性合成（目标分子拆解）与构建性合成（实际操作）。重点讨论合成路线的设计原则，包括原子经济性、步骤效率（Step Economy）以及反应的普适性与选择性。引入逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）的基本概念，强调通过官能团的相互转化和骨架重排来简化复杂目标分子的策略。 第二章：官能团的转化与保护 详细梳理有机分子中各类官能团（如醇、醛、酮、羧酸、胺、卤代烃等）的经典和现代转化方法。重点阐述保护基团（Protecting Groups）的选择、引入与脱除策略。这不仅是合成路线得以顺利进行的关键技术环节，也体现了对反应条件耐受性的精细控制。讨论氮氧保护基团的酸碱敏感性、氢解脱除以及硅基保护基团的特殊应用。 第三章：碳-碳键构建的核心反应 碳-碳键的形成是构建复杂有机骨架的绝对核心。本章深入剖析一系列经典及现代构建反应： 1. 亲核加成反应： 格氏试剂、有机锂试剂在醛酮上的应用，以及烯醇负离子（Enolates）的区域和立体控制。 2. 烯烃的构建： 维蒂希反应（Wittig Reaction）、霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应（HWE）及其改进，以及烯烃的消除反应的立体选择性控制。 3. 环化反应： 关注Diels-Alder反应的机理、边缘轨道理论解释以及其在构建六元环中的高效性，并引入1,3-偶极环加成反应在构建五元杂环中的应用。 第二部分：过渡金属催化：现代合成的驱动力 过渡金属催化，特别是钯、铑、镍等催化剂的应用，彻底革新了有机合成的面貌。本部分将重点关注这些催化循环的机理、选择性调控及实际应用。 第四章：钯催化的交叉偶联反应 深入解析交叉偶联反应（Cross-Coupling Reactions）的催化循环，包括氧化加成、转金属化和还原消除。详细讲解Suzuki-Miyaura、Heck、Sonogashira、Stille以及Buchwald-Hartwig胺化反应的最新发展。特别强调配体设计（如膦配体、氮杂环卡宾配体）如何影响反应的活性、稳定性和官能团耐受性。讨论单原子催化剂（Single-Atom Catalysis, SACs）在某些偶联反应中的潜力。 第五章：C-H键的活化与官能团化 C-H键是分子中最普遍但惰性最高的键。本章探讨如何利用导向基团（Directing Groups）或特殊的过渡金属催化体系，实现对特定C-H键的选择性活化，并引入碳、氮、氧等亲电试剂，实现一步到位的官能团化。重点分析其在缩短合成步骤、提高原子经济性方面的巨大优势。 第六章：不对称催化与立体控制 手性分子的合成是现代药物化学和天然产物化学的焦点。本章系统介绍实现高对映选择性（Enantioselectivity）的策略： 1. 手性配体与催化剂： 讨论BINAP、Salen、TADDOL等经典手性骨架的设计理念。 2. 不对称氢化： 以Rh/Ru催化的烯烃和酮的不对称氢化为例，分析反应的立体诱导过程。 3. 不对称C-C键形成： 深入探讨有机小分子催化（Organocatalysis），特别是脯氨酸衍生物催化的Aldol反应、Michael加成以及Shibasaki催化剂在不对称环化中的应用。 第三部分：合成策略的高级应用 本部分将理论与实际相结合，探讨复杂分子合成中的宏观策略和新兴技术。 第七章：环的构建与骨架重排 除了Diels-Alder反应，本章聚焦于其他高效的成环方法： 1. 过渡金属介导的环化： 如钯催化的串联反应（Tandem Reactions）和环化复分解（Ring-Closing Metathesis, RCM），特别讨论Grubbs和Schrock催化剂在构建大环内酯和聚合物中的关键作用。 2. 光化学与自由基反应： 简要介绍光诱导的自由基反应在构建复杂环系中的独特优势，以及光氧化还原催化（Photoredox Catalysis）在温和条件下实现单电子转移（SET）过程的应用。 第八章：复杂天然产物与药物分子的合成实例 本章通过对若干结构复杂、具有重要生物活性的天然产物（如紫杉醇、多西他赛或某一类生物碱）的全合成案例分析，展示如何将前述所有反应和策略整合到一条可行的合成路线中。重点分析关键步骤的挑战性、解决思路以及为实现工业化生产所做的关键改进。 第九章：绿色化学与合成的可持续性 讨论现代有机合成对环境影响的考量。内容包括溶剂的选择替代（如水相反应、离子液体）、原子经济性最大化、非贵金属催化剂的开发（如铁、铜催化体系）以及流动化学（Flow Chemistry）在提高反应安全性和效率方面的应用。 总结： 《现代有机合成化学导论》旨在培养读者从分子层面对复杂结构进行理性设计和高效构建的能力。本书的结构设计强调从基础理论向前沿应用过渡，通过丰富的化学实例，确保读者能够掌握当前有机合成领域的主流工具和未来发展趋势。本书适合高年级本科生、研究生以及从事药物化学、材料科学和精细化工研发的专业人士作为核心教材或参考用书。
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