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《现代有机合成方法学精览》 书籍简介 本书旨在为化学合成领域的专业人士、研究人员以及高年级本科生和研究生提供一套全面、深入且具有前瞻性的现代有机合成方法学综述。本书不关注任何特定领域的化合物，而是聚焦于驱动当代化学进步的核心合成策略、反应机制的精妙理解以及新型催化体系的开发与应用。 第一部分：催化反应的范式革新 本部分深入探讨了自20世纪末以来，有机合成领域发生的最具颠覆性的变化——过渡金属催化剂的广泛应用及其机制的深入解析。 第一章：钯催化偶联反应的深化与扩展 本章首先回顾了经典Suzuki-Miyaura, Heck, Stille和Sonogashira偶联反应的原理与局限性。重点剖析了近年来针对更具挑战性的底物（如sp3碳-碳键形成、惰性C-H键活化）所开发的新型钯催化体系。详细讨论了新型膦配体（如Buchwald配体、JohnPhos系列）和氮杂环卡宾（NHC）配体在提高反应活性、降低催化剂负载量以及实现高选择性方面的关键作用。此外，还专题讨论了光氧化还原催化与钯催化的串联反应，如何构建复杂的分子骨架，并首次实现了以前需要多步官能团转化的复杂转化。 第二章：镍催化在有机合成中的复兴与突破 尽管钯催化占据主导地位，但镍在偶联反应中展现出独特的优势，尤其是在还原性偶联和自由基生成方面。本章详述了镍催化的C(sp2)-C(sp3)偶联、C-O和C-S键的活化与键合。重点剖析了镍催化剂如何通过单电子转移（SET）过程，实现对以往难以处理的官能团的兼容性，例如在烯烃的自由基加成反应中实现高区域和立体选择性控制。 第三章：不对称催化的前沿进展 本部分是全书的精华之一，聚焦于如何精确控制新生成的手性中心。 3.1 有机小分子催化（Organocatalysis） 详细分析了胺催化（如脯氨酸衍生物）在Aldol、Mannich和Michael加成反应中的机制，特别是其通过共价中间体（如烯胺或亚胺离子）实现高对映选择性的过程。同时，对基于氢键供体的硫脲和磷酸催化剂在构建复杂立体结构中的应用进行了详尽的阐述，强调了它们在避免重金属残留方面的工业优势。 3.2 不对称过渡金属催化 着重介绍了几类在不对称氢化、胺化和C-H官能团化反应中取得突破的配体体系。例如，Ru-BINAP衍生物在不对称转移氢化中的高效率；Rh和Ir催化剂在不对称烯丙基取代反应中的性能优化。重点讨论了"配体效应"——即配体几何结构和电子性质如何协同作用，从而精确调控过渡态的能量差异，以达到极高的对映选择性。 第二部分：新型官能团化与骨架构建策略 本部分侧重于开发能够一步构建复杂分子骨架，或直接在惰性位点引入新官能团的策略。 第四章：C-H键的直接官能团化 本书认为C-H键活化是简化合成路线的关键。本章系统梳理了导向基团辅助（Directed C-H Activation）和非导向C-H活化的最新进展。详细介绍了钯、铑和钌催化体系在芳环、杂环乃至脂肪族C-H键选择性氧化、胺化、烯基化方面的策略。特别是对惰性C(sp3)-H键的选择性活化，如何规避预先的官能团化步骤，实现了合成的原子经济性。 第五章：光化学与电化学合成的回归 随着对绿色化学要求的提高，光（光氧化还原）和电化学方法正以前所未有的速度被整合到合成流程中。 5.1 光氧化还原催化 详细介绍了铱和钌基光敏剂在室温下驱动单电子转移过程的能力。重点讨论了如何利用光催化剂生成高活性的自由基物种，用于远程的自由基偶联、串联环化以及非传统亲核取代反应，极大地拓展了自由基化学的应用范围。 5.2 电化学合成 阐述了电化学作为“无试剂”氧化剂或还原剂的角色。通过精确控制电位，可以实现传统化学方法难以控制的氧化还原态，从而实现高选择性的脱氢偶联、电化学还原偶联等，尤其在构建复杂氮杂环化合物方面显示出巨大潜力。 第三部分：立体化学控制与复杂分子合成 本部分将前述的催化方法应用于构建具有复杂立体结构的分子砌块。 第六章：环化反应的新视角 重点剖析了催化剂如何精确控制环化反应的拓扑结构。讨论了金属催化的[2+2+2]环加成反应，以及不对称的分子内烯烃复分解（RCM）在构建大环化合物中的高效性。对于复杂多环体系，着重介绍了基于自由基或亲核攻击的级联反应序列，如何在一个反应瓶中快速建立多个立体中心。 第七章：高选择性官能团转化技术 本章关注于如何在不破坏分子骨架的前提下，实现特定官能团的精密转换。内容包括： 不饱和键的立体选择性加成： 讨论了硼氢化、羟胺化以及不对称环丙烷化反应的最新进展。 重氮化合物与氮气源的转化： 涉及利用金属催化剂实现安全、高效的重氮基团转化为胺、卤素或构建复杂三唑环的反应。 保护基团的精细管理： 介绍了一系列新型、易于去除且对敏感官能团兼容性好的保护基团，以及如何利用正交保护策略进行复杂多官能团分子的合成。 总结与展望 本书最后总结了当前合成化学中面临的主要挑战，如提高反应的内在安全性、降低环境足迹（E-factor）以及对生物活性分子精确立体结构的快速获取能力。展望了人工智能辅助的反应筛选和催化剂设计在未来合成化学中的核心地位，强调了对高效、普适性强、且对环境友好的新反应平台的持续探索。本书力求成为一本能够指导读者站在现代合成化学前沿，解决复杂分子结构构建难题的必备参考书。
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