The Chemistry of Heterocycles

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出版者:John Wiley & Sons Inc
作者:Theophil Eicher
出品人:
页数:572
译者:
出版时间:2003-1
价格:916.00元
装帧:Pap
isbn号码:9783527307203
丛书系列:
图书标签:
  • Heterocyclic Chemistry
  • Organic Chemistry
  • Chemical Synthesis
  • Medicinal Chemistry
  • Pharmaceutical Chemistry
  • Nitrogen Heterocycles
  • Oxygen Heterocycles
  • Sulfur Heterocycles
  • Reaction Mechanisms
  • Spectroscopy
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具体描述

The second edition of this "classic" among textbooks on heterocycle chemistry. Here, Theophil Eicher and Siegfried Hauptmann, both renowned authors of many successful such works, present all the important aspects of this fascinating field in a clear manner.

- completely revised

- enlarged

- numerous Q&As help readers to deepen their knowledge

- covers the very latest topics, such as metal-catalyzed coupling reactions

- systematic substance nomenclature

- comprehensive overview of all the important substance classes.

A must-have for advanced students of organic chemistry as well as for chemists looking for a quick overview of the field.

有机化学前沿:环状化合物的结构、反应与合成 一部深入探索有机化学核心领域——特别是环状和杂环化合物的综合性著作。 本书旨在为有机化学、药物化学、材料科学及相关领域的研究人员和高年级本科生提供一个全面、深入且前沿的知识体系,聚焦于有机分子中结构复杂性与反应活性之间错综复杂的关系。与仅仅关注杂环体系(如您所提到的那本专著)的传统做法不同,本书采取更为宏观和基础性的视角,旨在构建一个涵盖各种环状系统(包括但不限于芳香环、脂肪环、桥环、笼状化合物以及不同类型的杂环)的统一理解框架。 第一部分:环状体系的基础理论与构象分析 本部分奠定理解环状结构的基础,强调立体化学、应力分析和电子效应在环状系统中的重要性。 第一章:环烷烃的立体电子学与应力理论 深入剖析小环(如环丙烷、环丁烷)和中等环(如环庚烷)的结构张力。详细阐述角张力(Baeyer Strain)、扭转张力(Pitzer Strain)和环张力(Angle/Torsional Strain)的精确量化方法,并引入现代计算化学(如密度泛函理论DFT)在预测环系构象中的应用。 环丙烷的“弯曲键”模型(Bent Bond Model):超越传统的sigma键概念,探讨轨道重叠的性质。 环己烷构象动力学:深入分析椅式、船式、扭曲船式等构象的能量差,着重讨论环的翻转(Ring-Flip)机制及其在反应性中的体现。 桥环与笼状化合物的基础:引入Bredt规则及其例外,探讨环张力如何驱动特殊的反应路径。 第二章:芳香性与反芳香性:电子离域的原理 本章系统梳理Hückel规则及其局限性,将讨论范围扩展至更复杂的非经典芳香体系。 多环芳烃(PAHs)的电子结构:从分子轨道理论角度解释萘、蒽、芘等的稳定性与反应位点选择性。 非传统芳香体系:探讨反芳香性(如环丁二烯的四电子体系)、芳香性的概念在三维结构(如梭烷、碗烯)中的延伸与挑战。 立体电子效应与芳香性:分析环外取代基如何通过空间位阻和诱导效应调节芳香性。 第二部分:关键环化反应与骨架构建策略 本部分是本书的核心应用部分,聚焦于如何高效、选择性地构建复杂的环状骨架。 第三章:环加成反应的立体化学控制 系统总结Pericyclic Reactions(周环反应),特别是对构建碳环体系至关重要的环加成反应。 [2+2]、[4+2](Diels-Alder, DA)反应的深度解析:详细讨论温度、压力、路易斯酸催化对反应的内/外位选择性(endo/exo selectivity)和对映选择性的影响。 反常Diels-Alder反应:探讨非经典双烯或亲二烯体参与的反应,如反电子需求Diels-Alder反应。 光化学环化:介绍光诱导的[2+2]环加成,及其在构建四元环结构中的应用。 第四章:过渡金属催化的环化与C-H键活化 本章强调现代有机合成中金属有机化学的强大能力,尤其是在构建复杂环系方面的进展。 烯烃/炔烃的环化聚合与关环复分解(RCM):详细阐述Grubbs催化剂、Schrock催化剂的机理与应用,特别是在构建大环分子(Macrocycles)中的优势。 钯催化的分子内偶联反应:讨论Heck、Suzuki、Stille等偶联反应在形成五元、六元碳环中的机制与底物兼容性。 C-H键活化构建环系:介绍导向基团(Directing Group)策略,如何实现对惰性C-H键的选择性官能团化,一步构建新的环结构。 第五章:环体系的重排与骨架转换 讨论那些通过内部重排机制显著改变分子骨架的反应,这对合成天然产物至关重要。 Cope、Claisen重排及其变体:深入分析这些协同重排反应的过渡态几何结构,以及它们如何用于构建桥环和螺环体系。 卡宾/卡苯插入反应:探讨在环状骨架上引入新键的策略,以及热力学控制与动力学控制的差异。 Wagner-Meerwein重排:在酸催化下,环阳离子中间体的快速重排,及其在萜类化合物合成中的体现。 第三部分:环状化合物的反应性与功能化 本部分关注如何利用环的张力、电子效应或特定取代基来驱动选择性反应。 第六章:环张力驱动的反应性 分析高张力环系作为“活化”底物的反应优势。 小环开环反应:讨论亲核试剂或酸催化下环丙烷和环丁烷的开环机制,以及如何控制开环产物的区域选择性。 张力诱导的[1,3]-或[1,4]-迁移:探讨如何利用张力释放的驱动力,使原本不利的迁移反应得以发生。 第七章:环状化合物的氧化与还原 探讨针对特定环状结构的官能团化方法,强调立体控制的必要性。 环氧化物(Epoxides)的开环:详细区分酸性条件和碱性条件下亲核试剂对环氧环的攻击位点选择性。 非经典芳环的还原:如Birch还原,分析其如何影响共轭体系的稳定性和产物几何构型。 选择性氧化:针对复杂多环体系中不同C-H键的氧化方法学,如过渡金属催化的位点特异性氧化。 总结与展望 本书的结构设计旨在使读者从基础的应力理论出发,逐步掌握构建和修饰复杂环状结构的高级合成工具。它强调了理论指导实验,实验验证理论的科学思维方式。全书配有大量的反应机理图示和案例分析,确保读者能够将所学知识有效应用于实际的药物分子设计和新材料的合成探索中。本书的深度和广度,使其成为有机化学研究者案头不可或缺的参考工具书。

作者简介

Theophi Eicher, born in 1932 in Heidelberg, studied chemistry at the University of Heidelberg from 1952 to 1957 and obtained his Ph.D. under Georg Wittig in 1960. After postdoctoral work at Columbia University, New York, in the laboratories of Ronald Breslow, and assistanships in Heidelberg and Würzburg, he habilitated 1967 at the University of Würzburg. In 1974, he was appointed as Associate Professor at the Institute of Organic Chemistry at the University of Hamburg. In 1976 he was appointed as Full Professor of Organic Chemistry at the Department of Organic Chemistry of the University of Dortmund. Since 1982, he worked as Full Professor of Organic Chemistry at the University of the Saarland, Saarbücken, and was retired in 2000.

Prof.. Eicher’s research interests concern the synthetic chemistry of cyclopropenones and triafulvenes, as well as natural product synthesis (constituents of bryophytes). He is coauthor of several books. Jointly with L.F. Tietze, he was awarded the 1982 literature prize of the ‘Fond der Chemischen Industrie’. He is also Dr. h.c. and Prof. H.c. of the Facultad de Quimica de la Universidad de la Republica Montevideo, Uruguay.

Siegfried Hauptmann was born in 1931 in Dürrhennersdorf, in the district of Löbau in Saxony and studied chemistry at the University of Leipzig. In 1958, he obtained his Dr.rer.nat. under W. Treibs for research on dicarboxylic acids and habilitated in the field of organic chemistry in 1961. In that year, he was made assistant professor at the University of Leipzig, and full professor in 1969, and was retired in 1996. His research interests lie predominantly in the field of synthetic organic chemistry and reaction mechanisms.

Prof. Hauptmann is author or coauthor of several books (Struktur und Reaktion in der Chemie, Strathilfe Chemie, Strereochemie). He has been Visiting Professor in several countries and is Professor h.c. at the University Potosi, Bolivia.

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