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出版者:

作者:梅文杰主编

出品人:

页数:138

译者:

出版时间:2007-8

价格:19.80元

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isbn号码:9787030196705

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• 无机化学
• 化学实验
• 高等教育
• 实验教学
• 大学教材
• 化学专业
• 实验指导
• 教学参考
• 分析化学
• 基础实验

现代有机合成导论 第一章：有机合成的基石与发展历程 本章旨在为读者构建一个扎实的有机合成化学基础框架。我们将从有机化学的基本概念出发，深入探讨C-C键、C-X键（X=卤素、氧、氮等）形成反应在现代合成化学中的核心地位。 1.1 从经典到现代的演进：合成化学的范式转移 有机合成并非一门静止的学科，其历史是一部不断突破和创新的史诗。我们将回顾从早期天然产物全合成（如伍德沃德对维生素B12的合成）到当代催化、绿色化学驱动下的新范式的转变。重点分析反应机理研究如何指导更高效、更具选择性的合成路线设计。 1.2 合成策略的规划与逆合成分析 有效的合成始于周密的计划。本节详述逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）的基本原则和操作步骤。我们将介绍功能团转化（FTC）、等效体（Synthon）概念的应用，并通过经典的案例（如普罗他巴胺的合成路径设计）展示如何将复杂目标分子拆解为易于获取的起始原料。强调“发散性”与“汇聚性”合成策略的选择考量。 1.3 反应性与选择性的核心要素 有机反应的结果高度依赖于反应物的电子效应、空间位阻以及反应条件的微调。详细阐述电子效应（诱导效应、共轭效应）如何影响亲核性、亲电性及反应中间体的稳定性。深入解析立体化学在合成中的重要性，包括非对映选择性（Diastereoselectivity）和对映选择性（Enantioselectivity）的控制，这是构建手性药物和功能材料的关键。 --- 第二章：碳-碳键构建的核心反应 碳骨架的构建是有机合成的灵魂。本章聚焦于最常用、最高效的碳-碳键形成反应。 2.1 经典碳负离子化学的应用 重温并深入应用经典碳负离子反应： 烷基化反应： 讨论烯醇负离子、氰基负离子以及硝基甲烷负离子作为亲核试剂的反应性，重点分析其在构建复杂侧链中的作用。 缩合反应的精妙控制： 详细剖析克莱森（Claisen）、狄克曼（Dieckmann）缩合的机理与应用，特别是如何利用这些反应构建环状结构和$eta$-酮酯。 2.2 亲电性碳源：烯烃与炔烃的活化 本节关注如何将不饱和键转化为新的碳骨架： 环加成反应的魔力： 深入探讨[4+2]环加成（Diels-Alder反应）的区域选择性与立体选择性控制。阐述其在快速构建六元环体系中的不可替代性，并简要介绍其他类型的环加成（如[2+2]）。 炔烃的官能团化： 介绍炔烃作为亲电体和亲核体的双重角色，重点讨论炔烃的氢化硼化/氧化反应在构建特定官能团中的应用。 2.3 过渡金属催化的交叉偶联反应 交叉偶联反应彻底革新了合成化学的面貌。本章将详细解析钯（Pd）、镍（Ni）催化体系： Suzuki-Miyaura偶联： 重点分析有机硼酸酯的稳定性、偶联的普适性，以及其在药物分子骨架构建中的主导地位。 Stille、Negishi偶联的比较： 探讨有机锡试剂和有机锌试剂的优缺点，特别是在处理具有特定官能团耐受性的底物时的选择。 C-H键的直接活化偶联： 探讨最具前沿性的C-H键活化策略，如何绕过预官能团化的步骤，实现合成路线的原子经济性提升。 --- 第三章：官能团的精准转化与保护策略 合成的成功不仅在于骨架的搭建，更在于对分子中特定部位的精确修饰和保护。 3.1 氧化与还原反应的立体控制 选择性氧化： 讨论铬酸氧化、高锰酸钾氧化等经典方法与更温和的选择性氧化剂（如Dess-Martin高碘烷、TPAP/NMO）的区别。侧重于烯烃和醇的选择性氧化路径。 不对称还原： 深入探讨手性催化氢化（如利用BINAP配体）和硼氢化钠/锂铝氢等试剂在不对称醇合成中的应用。强调催化剂对手性诱导的影响。 3.2 亲核取代与消除反应的平衡调控 分析$S_N1$、$S_N2$、$E1$、$E2$四种机理的竞争关系。如何通过改变溶剂极性、温度、离去基团和亲核试剂的位阻来主导反应路径，实现目标产物的最大收率。 3.3 合成中的“保护伞”：官能团保护与脱保护 在多步合成中，对敏感官能团的临时保护至关重要。详细介绍以下保护基团体系： 醇的保护： 硅醚（TBS, TBDPS）、甲基醚和苄基醚的引入和选择性脱除条件。 胺的保护： Boc、Fmoc、Cbz基团的特性，以及它们在酸性、碱性或催化氢化条件下的选择性去除。 碳正离子与碳负离子等效体的保护： 讨论缩醛/酮的形成作为醛/酮的保护方式及其水解条件。 --- 第四章：杂环化合物的构建与合成展望 杂环是天然产物和药物化学中占比最高的结构单元。 4.1 重要的杂环合成方法学 吡咯、呋喃、噻吩的构建： 介绍Paal-Knorr合成法及其变体在五元杂环构建中的应用。 吡啶环的合成： 重点分析Hantzsch吡啶合成及其在构建复杂生物活性分子中的潜力。 氮杂环的成环： 探讨基于胺的亲电环化反应，如Bischler-Napieralski反应在异喹啉合成中的应用。 4.2 合成化学的未来方向 展望合成化学的前沿领域，包括流动化学（Flow Chemistry）在提高反应安全性与效率方面的应用；生物催化（Biocatalysis）利用酶的高选择性进行环境友好的转化；以及AI辅助的合成路径预测和新反应的发现。 适用对象： 本书面向高等院校化学、药学、材料学专业的高年级本科生、研究生，以及致力于从事有机合成、药物研发和精细化工领域的科研人员。要求读者已具备扎实的有机化学基础知识。

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这本书的结构安排也显得极其混乱，缺乏逻辑上的渐进性。我翻阅到后半部分时，发现它突然插入了一段关于古代炼金术士对“贤者之石”的追求的详细历史考证，这段内容占用了相当大的篇幅，分析了其社会背景和心理动因。虽然历史背景知识有助于拓宽视野，但在一个实验教材中，它本应是作为引言或补充材料简要提及。更令人困惑的是，紧接着这段历史叙述之后，内容又跳跃到了对新型超导材料的量子电磁模拟，这种跨越数个世纪、横跨理论与实践的剧烈跳跃，让读者很难建立起一个连贯的学习路径。对于希望系统学习无机化学实验技能的人来说，这种支离破碎的组织方式无疑是灾难性的。我期待的是从基础操作到复杂合成的逐步深入，是实验原理与步骤的紧密结合，而不是被不同领域、不同时代的概念碎片随意轰炸。这本书似乎把“包罗万象”误解成了“不分主次地堆砌”。

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阅读这本书的过程，简直像经历了一场精神上的长途跋涉，而且目的地似乎永远在迷雾之中。我特别注意到，书中对实验仪器的介绍极其敷衍，寥寥数语带过，甚至连一张清晰的图例都没有。相反，作者对某些哲学思辨的投入程度令人咋舌。比如，在一个标题为“元素周期表的本体论意义”的章节中，作者花费了大量篇幅，从现象学和存在主义的角度深入剖析了门捷列夫工作的历史必然性，并将其上升到了人类认知结构的高度。这固然是高深的见解，但在一个实验指导书中，这种讨论显得格格不入，更像是一篇哲学期刊的摘要。我真正需要的，比如如何精确控制回流温度，如何识别硫化物沉淀的颜色变化，或者通风橱使用的标准流程，这些本应是实验安全和成功的基石，却被完全忽略了。这本书似乎更热衷于讨论“为什么我们要做实验”，而不是“如何做好这个实验”。对于我们这些需要通过实验来巩固课堂知识的实践者而言，这本书提供的帮助微乎其微，更像是作者个人的学术自白录。

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这本号称“无机化学实验”的书籍，在我拿到手时，满心期待能找到那些经典、严谨的实验操作指南和理论解析。然而，翻开目录，我就感到一股强烈的错位感。首先，书中大量篇幅被用于探讨一些我完全无法理解的、似乎是高维空间几何的理论推演，那些符号和公式密集到令人头皮发麻，完全脱离了化学实验的基础范畴。例如，其中一章花费了近百页来论证“量子泡沫对溶液中离子迁移率的微观影响”，这对于一个只想了解如何准确配制标准溶液，或者如何进行沉淀滴定的初学者来说，简直是天方夜画。我原本希望看到的是关于安全操作规程的细致图解，玻璃仪器的正确清洗方法，或者至少是常见无机酸碱的性质与应用。但这本书里，我只看到了晦涩的数学模型和对宏观现象的过度抽象化描述，让人感觉作者仿佛在写一本纯理论的宇宙学著作，而不是一本面向实验室操作的实验手册。如果说实验的核心在于动手实践和观察验证，那么这本书更像是把读者强行拖入了一个由纯粹概念构筑的迷宫，让人找不到出口。

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最让我感到啼笑皆非的是，这本书中关于“试剂处理和废液倾倒”的章节，几乎是全书的“亮点”——但却是负面的亮点。作者没有提供任何关于常见无机酸碱、重金属盐溶液如何进行安全无害化处理的明确指南。相反，他提出了一个极具争议性的观点，即认为“实验室废弃物应被视为一种‘信息载体’，应被允许自然回归环境，以供未来研究人员‘解读’其化学指纹”。这种论调不仅完全违反了现代化学实验室的安全和环保法规，更暴露了作者在实际操作层面上的脱节与轻率。我需要知道的是，含有铬酸钾的废液应该如何用亚硫酸氢钠还原后中和排放，而不是听信这种浪漫化却极其危险的“信息载体”理论。如果说实验的最终目的之一是培养负责任的科学态度，那么这本书在这一点上无疑是彻底失败的，它提供的指导非但无益，反而可能带来实际的安全隐患和环境风险。

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我必须坦诚，这本书的排版设计和语言风格，完全没有体现出理工科书籍应有的清晰和简洁。它的文字充满了文学化的修饰和故作高深的断句，读起来非常费力，仿佛在啃食一块坚硬的、未经加工的矿石。举例来说，描述一个简单的加热反应，作者会使用诸如“热力学的叹息在分子间隙中回荡，催化着物质的熵增与结构的重塑”这类抒情的表述，这不仅拖慢了阅读速度，更关键的是，它完全没有告诉读者应该用多大的火力，加热多长时间。我试图寻找一些关键数据，比如某个试剂的标准沸点、安全阈值，或者反应的最佳摩尔比，但这些实际操作中至关重要的参数，要么隐藏在冗长的文字叙述之中，要么干脆被“待读者自行在实践中感悟”这类模糊的表述所取代。这本书更像是一部充满隐喻的诗集，而非一本可以带进实验室、随时翻阅以解决实际问题的工具书。它的抽象程度，已经超越了理论指导的范畴，进入了一种纯粹的、难以捉摸的意境之中。

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