Molecular Model Set for Organic Stereochemistry pdf epub mobi txt 电子书 下载 2026

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出版者:McGraw-Hill Companies

作者:Francis A. Carey

出品人:

页数:0

译者:

出版时间:1991-06

价格:USD 57.90

装帧:Misc. Supplies

isbn号码:9780072846096

丛书系列:

图书标签:

• 有机化学
• 立体化学
• 分子模型
• 教学工具
• 化学教育
• 有机合成
• 化学模型
• 结构化学
• 分子结构
• 化学教材

分子模型入门：理解有机立体化学的结构与空间关系 本书旨在为初学者提供一个全面且直观的学习框架，深入探索有机立体化学的核心概念。我们聚焦于如何通过构建和操作三维分子模型，来深刻理解有机化合物的原子排列、空间构型以及它们对化学性质和反应性的关键影响。本书的重点不在于罗列具体的化学反应，而是侧重于立体化学基本原理的阐释，让读者能够独立思考和分析复杂的立体化学问题。 第一章：三维空间的语言——分子模型的构建与基本操作 在本章，我们将首先介绍构建分子模型的基本元素：不同颜色和大小的原子球，以及用于连接原子的不同长度和角度的化学键。我们将详细讲解如何识别和区分不同原子（如碳、氢、氧、氮、卤素等）的模型表示，以及如何根据化学式和化合价确定模型中原子的连接方式。 原子球的约定： 学习常见的原子颜色约定，例如黑色代表碳，白色代表氢，红色代表氧，蓝色代表氮，绿色或紫色代表卤素。理解这些约定如何帮助我们快速识别分子组成。 化学键的类型与连接： 区分单键、双键和三键在模型中的表现形式，理解它们在长度、角度和几何形状上的差异。学习如何使用不同长度的键连接原子，以模拟真实的键长和键角。 基本的官能团构建： 通过实例，指导读者构建常见的官能团，如羟基（-OH）、氨基（-NH2）、羰基（C=O）、羧基（-COOH）等。重点在于理解官能团中的原子如何排列，以及其在分子中的空间位置。 模型的旋转与观察： 教授如何灵活地旋转模型，从不同的角度观察分子的三维结构。强调不同视角观察带来的信息差异，以及如何通过旋转来识别等同或不同的构象。 模型与平面化学式的对应： 将模型中的三维结构与二维平面化学式（如洛氏投影、锯齿式等）进行对应，理解平面表示法的局限性，以及如何从中推断出三维信息。 第二章：分子构象的动态世界——构象异构体与能量变化 本章将引导读者探索分子构象的动态变化，理解分子在单键旋转过程中形成的不同构象异构体，以及这些构象异构体之间的能量差异。我们将重点关注烷烃的构象分析，并初步引入环烷烃的构象概念。 烷烃的构象分析： 苏尔投影（Newman Projection）： 学习如何使用苏尔投影来清晰地展示分子沿着特定C-C键的扭转状态。深入理解“重叠式”（eclipsed）和“交错式”（staggered）构象的区别。 能量图谱： 绘制和解释不同构象的能量图谱，识别最稳定和最不稳定的构象。理解“扭转张力”（torsional strain）和“空间张力”（steric strain）对构象能量的影响。 乙烷、丙烷和丁烷的构象： 通过构建和操作模型，详细分析乙烷、丙烷和丁烷沿C-C键旋转过程中产生的各种构象，并比较它们的相对稳定性。 环烷烃的初步探索： 环丙烷和环丁烷的张力： 分析环丙烷和环丁烷由于键角弯曲（angle strain）和扭转张力导致的较高能量。理解它们的“非平面”构象，并与理想四面体构型进行比较。 环己烷的椅式构象（Chair Conformation）： 这是本章的重点。详细讲解环己烷椅式构象的形成，区分“轴向”（axial）和“赤道”（equatorial）位置的氢原子或取代基。 环己烷椅式构象的翻转： 理解椅式构象的翻转过程，以及轴向和赤道位置如何相互转化。 单取代环己烷的稳定性： 分析大取代基（如甲基、乙基）处于轴向或赤道位置对环己烷稳定性的影响。理解“1,3-二轴向相互作用”（1,3-diaxial interaction）是导致大基团倾向于占据赤道位置的关键原因。 第三章：手性世界的奥秘——对映异构体与非对映异构体 本章将深入探讨有机立体化学中最核心的概念之一：手性。我们将学习如何识别手性分子，理解对映异构体和非对映异构体的定义、性质差异，以及它们在化学和生物学中的重要性。 手性中心（Chiral Center）的识别： 详细讲解识别连有四个不同取代基的碳原子（手性碳）的方法。通过大量实例，训练读者快速准确地找出分子中的手性中心。 对映异构体（Enantiomers）： 定义与性质： 定义对映异构体为互为镜像且不能重叠的异构体。理解它们具有相同的物理性质（熔点、沸点、溶解度等），但旋光性相反。 模型构建与辨别： 通过构建一对对映异构体的模型，直观感受它们的镜像关系，并尝试用各种方式使其重叠，从而加深理解。 外消旋混合物（Racemic Mixture）： 解释等摩尔量的对映异构体混合物（外消旋混合物）不具有旋光性。 非对映异构体（Diastereomers）： 定义与性质： 定义非对映异构体为立体异构体，但不是互为镜像的异构体。理解它们具有不同的物理性质，并且可以被分离。 多手性中心的分子： 学习处理具有两个或多个手性中心的分子。识别对映异构体、非对映异构体，以及内消旋化合物（meso compounds）。 内消旋化合物： 理解内消旋化合物虽然含有手性中心，但由于分子内部存在对称面，整体表现为非手性，并且不具有旋光性。 构型（Configuration）： R/S构型命名法： 详细讲解Cahn-Ingold-Prelog优先规则，以及如何根据优先规则为手性中心分配R或S构型。通过模型和平面化学式，反复练习R/S构型的确定。 绝对构型与相对构型： 理解绝对构型（R/S）是基于优先规则定义的，而相对构型是基于已知构型化合物进行比较得到的。 第四章：几何异构体——顺反异构体的空间排布 本章将聚焦于由于原子或基团在空间中相对位置不同而产生的几何异构体，重点讲解烯烃和环烷烃中的顺反异构现象。 烯烃的顺反异构（Cis-Trans Isomerism）： Z/E命名法： 学习使用Cahn-Ingold-Prelog优先规则来确定烯烃双键的Z（zusammen，相同侧）和E（entgegen，相反侧）构型。 性质差异： 解释顺式和反式烯烃在物理性质（如偶极矩、熔点、沸点）上的差异，并理解反式通常比顺式更稳定。 模型模拟： 通过构建烯烃模型，直观展示双键周围原子或基团的顺反位置，理解双键的刚性限制了旋转。 环烷烃中的顺反异构： 取代基的位置： 在环烷烃中，当环上的两个取代基位于同侧（顺式）或异侧（反式）时，会形成几何异构体。 模型观察： 使用环己烷的椅式构象模型，观察取代基的轴向和赤道位置如何影响其相对于环的顺反关系。例如，两个取代基都在赤道位置，可以形成反式；一个在轴向，一个在赤道，则可能形成顺式或反式，取决于具体位置。 构象对顺反异构的影响： 强调在环烷烃中，构象翻转可能导致取代基的相对位置发生变化，但内部分子骨架的化学结构（即取代基连在环上的位置）是固定的。 第五章：手性在实际中的应用——旋光性、生物活性与药物开发 本章将超越理论模型，探讨手性在现实世界中的重要意义，特别是其在旋光性、生物活性以及药物开发中的应用。 旋光性（Optical Activity）： 偏振光： 简单介绍偏振光及其与手性分子的相互作用。 旋光仪： 简要说明旋光仪如何测量化合物偏转平面偏振光的能力。 旋光方向： 理解右旋（+）和左旋（-）的含义，以及它们与R/S构型的关系（不直接对应，需要实验测定）。 生物系统中的手性： 酶与受体： 深入阐述生物体内酶和受体通常具有高度的手性识别能力。类比“手套与手”的关系，解释只有特定构型的分子才能与生物大分子结合并产生生理效应。 氨基酸与蛋白质： 讲解构成蛋白质的20种天然氨基酸（除甘氨酸外）均为手性分子，且通常只有L构型。 糖类： 讨论常见的单糖（如葡萄糖、果糖）也具有手性，并形成各种立体异构体，在生物体内发挥不同的功能。 药物开发中的手性问题： 单一对映异构体药物的优势： 解释为何现代药物开发越来越倾向于生产单一对映异构体形式的药物。单一对映异构体药物通常具有更高的疗效、更低的毒副作用。 历史案例： 提及一些重要的手性药物案例，例如沙利度胺（Thalidomide）事件，警示了不同对映异构体可能产生截然不同甚至致命的后果。 对映选择性合成： 简要介绍化学家如何通过各种方法（如不对称催化）来合成目标构型的单一对映异构体。 本书通过结合模型操作的直观体验和清晰的原理阐释，旨在帮助读者建立坚实的有机立体化学概念基础。我们相信，掌握了分子模型的构建与分析技巧，将为进一步深入学习有机化学、生物化学乃至药物化学打下坚实的基础。

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