萊辛工作和生活的時代恰逢德國思想史上的一個重要節點——在他之前，以斯賓諾莎和萊布尼茨為代錶的理性主義學派大行其道；在他身後，德國唯心主義浪潮開始興起。在文學上，是萊辛讓德國文學擺脫瞭高特雪特的束縛，也即是在模仿法國的基礎上發展的新古典主義的束縛；是萊辛把德國文學帶進瞭一個突飛猛進的時代，德國文學界開始推崇莎士比亞的作品；之後，德國文學進入瞭以歌德和席勒為代錶的時代，也就是從這個時期開始，德國文學界對於古典主義有瞭全新的理解。在宗教上，他在天主教和當時的激進派之間斡鏇調停。而他所作的一切，都是在德國尚未統一的背景下完成的。

萊辛在諸多方麵都有涉獵，包括文學和文學批評、神學和哲學、評論、通訊和翻譯。即使是不瞭解萊辛作品的重要性和他本人的多纔多藝，人們還是能夠看齣他身上的一些特點來，這些特點不斷地體現齣來，同時又保持著相當的一緻性。萊辛有一種很靈活，同時又很全麵的辯證思維模式。對他來說，思考就像是一個探索的過程；有些思想離經叛道（除瞭有關上帝的思想），也沒有什麼可靠的依據，卻也能夠為他指引方嚮。也就是因為如此，萊辛雖然涉獵廣泛，但他卻要不知疲倦地來質疑一切。他抨擊當時盛行的觀點和所謂的“真理”。雖然他的那種辯論熱情有時候的確是讓人覺得近似於粗魯，但這種熱情卻正是他身上光輝的閃耀。他相信“在矛盾中發展”的觀點，也相信教育是進步的階梯。《殘篇》是他早期一部未完成的作品，於1784作者死後付梓。在這部作品中，萊辛認為，人類隻可以接近完美，而純粹的完美隻留存於上帝手中。這一思想貫穿於他的作品始終。在《智者納坦》和他最後一部完整的戲劇《人類的教育》中，這一觀點體現到瞭極緻。盡管在啓濛運動時期的思想傢中，秉承“教育是進步的階梯”的人並不鮮見，但是無論是在自己的生活還是工作中，萊辛都拒絕去默許理性主義者關於教育的觀點——理性主義者認為，原因或者理性可以推理齣一個符閤邏輯的結果，而理性認識就可以通過理解這一過程來進行訓練。在萊辛的個人生活中，他喜歡在學術研究之餘去戲院、咖啡廳和酒吧之類的地方走走，或在賭桌上試試手氣。有位學者指齣，在萊辛早期的評論中，他對那些不光有思想上的光輝，也能夠讓內心受到感染的書籍都給齣瞭積極的評價；在這些評論中也能夠看齣，為什麼在他之後的神學著作中，萊辛更注重“感覺上的基督教”而不是“理性中的基督教”。萊辛的神學研究也影響到瞭他的文學創作。文學應該為社會意識服務，也應當擔負起道德教化的作用。這種說法在萊辛的觀念中並不少見。盡管如此，萊辛還是與理性主義者在這點上劃清瞭界限，因為他認為，光靠理性是無法達成這一目標的。而有時候，萊辛會把戲劇舞颱稱為是他自己的“布道壇”。萊辛最後還是把自己的同情給瞭那些最弱小的人，也就是那些沒有能力為自己辯護的人們。對於那些被宣布為異端的人的作品，他挖掘齣瞭更深刻的內涵；對於那些飽受非議的古今各類作品，萊辛為它們恢復瞭應有的榮譽；他還把一個被稱為“社會的棄兒”的猶太人，塑造成瞭舞颱上一個振奮人心的英雄。萊辛與猶太裔哲學傢摩西.門德爾鬆（1729-1786）有長久的友誼，也與共濟會的成員有頻繁的交往——而這些都錶明，萊辛在踐行著社會平等、政治平等和宗教平等的理念。