本書肩負著聯結台灣早期原住民移民以至21世紀政治民主化歷史的艱巨任務。雖然本書選輯的若干專文似有親傳教士的味道，但成功展現出對台灣歷史與發展全面且精細入微的觀察。

本書前數章詳細描繪台灣早期為「艱苦的邊遠世界」，並檢視台灣的地理、人口、賦稅、土地使用組織及其貿易與軍事關係。這些章節特別聚焦於自福建及廣東移入的漁民、農民與商賈、荷蘭及西班牙等外國商人／殖民者，以及島上原住民之間常有的動亂關係。早期台灣有許多「缺乏法律及叛亂」的例子，其中之一是鄭成功（或稱國姓爺）。他於1661年明代傾覆後，領導對抗荷蘭殖民者的叛亂行動，建立忠於明朝的政權。

當清軍擊敗鄭氏時，「完全不確定將如何處理台灣。台灣從來就不是中華帝國的一部分。」雖然清廷於1887年將台灣建省，1895年的馬關條約卻將台灣割讓予日本。日本對台殖民統治50年，改善了台灣的衛生、教育、交通及基礎建設，但「台灣人為此進步付出龐大的代價：生活在殘暴的警察國家體制下、被視為次等公民、經濟受到剝削及在世界的地位一直不確定。」艱困的殖民時代使許多台灣人視台灣「為『亞洲的孤兒』…為中國所棄，又遭日本賦予次等地位。」

第二次世界大戰後，日本放棄台灣歸還國民政府，台灣人剛開始時樂見回到中國的統治。然而，面對國民黨行政當局的腐敗，台灣人開始要求「在自治規定下進行根本政治改革。」儘管台灣人的目標「本質上是改革，而非革命」，但來自大陸的國民黨人及台灣人於1947年2月28日爆發緊張關係，導致台灣數以千計的知識份子遭到逮捕或處決，以及其後的戒嚴。

在與中國共產黨的內戰失利後，蔣介石及國民黨軍隊撤退至台灣。由於美國的援助，蔣氏的威權政府開始了土地改革與發展農業、紡織及其後電子業等經濟與工業改革。經濟的成功「催生了受過教育、表達力強及政治敏銳的中產階級，他們以新獲的能力推動台灣政治結構的變遷。」在1970年代後期及80年代初期，代表農民、勞動團體、環保人士、女性、原住民的活躍人士「敢於對抗政府，並要求政府嚴肅處理他們的問題。」然而，因擔心國民黨的穩定，起初「蔣經國總統的鐵腕終結了異議勢力」，並監禁後來變成民進黨之反對團體的主要成員。

本書將台灣的民主化歸功於1988年繼承蔣介石兒子蔣經國的台灣本地人李登輝總統。拿捏外省／台灣及國民黨／民進黨的對立後，李登輝為二二八事件公開道歉、與抗議學生一起進行政治改革，並採取「務實外交」策略，抗衡北京決心在國際上孤立台灣而設下日增的「陷阱及障礙」。此務實外交包括透過加入全球性非政府組織及區域性貿易團體、申請重新加入聯合國，以及提供經濟援助予開發中國家等，以增加台灣的國際參與度。

繼李登輝之後，首位民主選出的非國民黨籍的總統陳水扁聚焦於國家認同，「試圖創造一個植根於台灣歷史與文化之新國家。」然而，中國也「在天安門慘劇後，轉向以民族主義作為其正當性的主要基礎」，且感受到「防止台灣主張其主權獨立於中華人民共和國的民意壓力漸增。」此導致北京試圖於台灣選舉期間以飛彈試射恐嚇台灣選民，並於2005年通過反分裂國家法，將對台用武合法化。