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出版者:科学出版社

作者:徐伟亮 编

出品人:

页数:462

译者:

出版时间:2005-7

价格:38.00元

装帧:简裝本

isbn号码:9787030145659

丛书系列:国家理科基地教材

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《高等有机合成方法学：从基础原理到前沿应用》 内容提要： 本书旨在为有机化学领域的科研人员、高级本科生及研究生提供一本全面、深入、且具有高度实践指导意义的关于现代有机合成方法学的参考书。全书聚焦于当前有机合成化学中最具活力和影响力的领域，系统梳理了从经典反应到最新催化体系的理论基础、反应机理、操作规程及应用实例。本书不仅仅是对现有知识的简单罗列，更着重于阐述不同合成策略背后的设计思想、选择性控制的关键因素，以及如何将这些方法学应用于复杂天然产物的全合成、药物分子骨架构建及新材料的创制中。 第一部分：现代有机合成的核心基础与选择性控制 本部分首先回顾了有机合成中的几个核心挑战：区域选择性（Regioselectivity）、立体选择性（Stereoselectivity）和化学选择性（Chemoselectivity）的理论基础。 第一章：反应性与选择性的热力学与动力学控制 深入探讨了过渡态理论在预测反应路径中的应用，详细分析了不同溶剂效应、温度对平衡和速率常数的影响。特别关注了“软硬酸碱理论”（HSAB）在亲核/亲电反应选择性中的实际指导意义。引入了计算化学工具（如DFT方法）在预测复杂反应能量面中的应用案例。 第二章：不对称催化的基石 系统介绍了手性诱导的几种主要策略：手性辅助剂（Chiral Auxiliaries）、手性催化剂（Chiral Catalysts）和酶催化。重点剖析了配体设计在过渡金属催化不对称反应中的关键作用，包括BINAP衍生物、手性噁唑啉（BOX）以及新型NHC（N-杂环卡宾）配体的结构-活性关系。详细阐述了对映选择性诱导的几何模型，如Prelog和Felkin-Anh模型在羰基烯醇化反应中的应用。 第二部分：过渡金属催化的革命性进展 这一部分全面覆盖了过去二十年有机合成领域最激动人心的进展——过渡金属催化反应。 第三章：钯催化交叉偶联反应的深化与拓展 除了经典的Suzuki、Heck和Sonogashira反应外，本书详尽论述了近年来引入的低位点、高活性钯催化体系。重点讨论了C-H键活化偶联（C-H Activation Coupling）的前沿进展，包括导向基团（Directing Group）的选择与设计，以及如何实现无导向基团的区域和选择性C-H官能团化。分析了Pd(0)/Pd(II)循环在不同底物上的适用性差异，并提供了优化高难度偶联反应的实用建议。 第四章：镍与铜催化的新兴方法 随着钯催化的局限性（如成本和特定偶联伙伴的兼容性）日益凸显，镍和铜催化已成为重要的替代方案。本书详细介绍了镍催化还原偶联（Reductive Coupling）在构建C-C、C-N键中的应用，特别是使用廉价的锌或锰作为还原剂的体系。对铜催化的点击化学（Click Chemistry）的扩展，以及在胺化和芳基化反应中的应用进行了深入探讨，包括Ullmann型反应的温和化改进。 第五章：铑与铱催化的C-H活化 本章专门聚焦于贵金属（特别是Rh和Ir）在高度定向C-H键活化中的独到之处。详细阐述了环金属化（Cyclometalation）中间体的形成机制，以及如何通过不同配体和氧化剂的选择，实现对芳香环、杂环乃至脂肪族C-H键的精确官能团化，如羰基化、胺化和烯烃化。 第三部分：非金属催化与光氧化还原策略 为了追求更环保、更具操作性的合成路径，本部分深入探讨了有机催化和光化学领域的最新突破。 第六章：有机催化的力量：小分子催化剂的应用 系统介绍了有机小分子催化剂在构建复杂结构中的优势。重点分析了： 1. 胺催化（Amine Catalysis）： 烯胺（Enamine）和亚胺离子（Iminium Ion）策略在不对称Aldol、Michael加成和Diels-Alder反应中的应用。 2. 硫脲/硫代脲催化（Thiourea/Squaramide Catalysis）： 作为双氢键供体，在亲核加成反应中实现高对映选择性的原理和实例。 3. 手性Brønsted酸催化： 探讨了磷酸和磺酸衍生物作为手性催化剂在构建含氮杂环中的高效性。 第七章：光氧化还原催化（Photoredox Catalysis） 本章是全书的前沿亮点。详细介绍了过渡金属光催化剂（如铱、钌配合物）和有机光催化剂（如吖啶盐、吩噻嗪衍生物）的工作原理，即单电子转移（SET）过程。重点展示了如何利用光氧化还原催化实现传统热力学上困难的自由基反应，包括：Giese加成、脱羧偶联、以及在温和条件下实现复杂分子的构建。对光反应器的选择和反应条件的优化给出了详尽的指导。 第四部分：复杂分子合成中的方法学整合 本部分将前述方法学应用于实际的合成挑战中，展示了如何“组合拳”式地解决复杂分子合成的难题。 第八章：新型杂环骨架的构建 聚焦于药物化学中关键的含氮、氧、硫杂环的快速合成。介绍了多组分反应（MCRs）的策略性应用，以及如何利用串联反应（Tandem Reactions）和级联反应（Cascade Reactions）一步构建多环体系。详细分析了基于[3+2]或[4+2]环加成策略的创新应用。 第九章：天然产物全合成中的策略选择 通过对数个标志性天然产物（如萜类、生物碱类）全合成案例的解构，本书侧重于“逆合成分析”（Retrosynthesis）中的方法学权衡。分析了在选择合成路线时，对区域/立体选择性、官能团耐受性、步骤经济性（Step Economy）和原子经济性（Atom Economy）的综合考量。强调了在新方法学出现后，对经典合成路线的“再思考”和优化。 附录：操作与安全指南 收录了处理高活性试剂（如有机锂试剂、硼烷、重氮化合物）和高压光化学反应的安全操作规程，以及高级分离技术（如手性HPLC、制备型色谱）的实用技巧。 本书特色： 深度与广度的平衡： 既有对核心机理的深入剖析，也涵盖了当前最前沿的研究热点。 实践导向： 每一章节都附有针对性的“方法学优化案例分析”，指导读者如何将实验室数据转化为实际的合成方案。 面向未来： 重点突出了绿色化学原则在方法学设计中的体现，如水相反应、无溶剂反应以及电化学合成的初步探索。 本书是致力于突破现有合成瓶颈、追求更高效率和选择性的化学家不可或缺的工具书。

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这本厚重的书拿在手里，沉甸甸的，纸张的触感还不错，带着一股淡淡的油墨香。我原本是冲着那些精美的插图和清晰的步骤说明来的，毕竟实验课总让人有些手足无措。然而，当我翻开前几页，映入眼帘的却是大段大段的理论阐述，什么分子轨道理论、晶格结构分析，看得我云里雾里。我以为这会是一本手把手的操作指南，能告诉我如何准确地配制标准溶液，如何避免滴定终点判断失误，甚至是关于安全注意事项的细致提醒，比如酸碱溅射的处理流程或是易燃品的储存要求。结果呢，更像是大学一年级化学导论的加厚版。那些基础的化学反应原理，我似乎在别的教材里已经看得够多了，这次的描述虽然详尽，但对于一个急需在实验室里解决实际操作难题的学生来说，帮助有限。我更期待看到不同类型滴定管的使用技巧，或者关于精密天平的日常校准流程，这些“软知识”在实验台上往往比纯理论更救急。整体感觉，它更像是一本偏向理论深度的参考书，而非实操手册。

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说实话，我对这本书的排版设计真是有点意见。封面设计得倒是挺现代，简洁的蓝白配色，让人联想到实验室的洁净感。但内页的字体和行距，简直是对阅读体验的一种折磨。特别是那些涉及到复杂公式和数据表格的部分，密密麻麻挤在一起，稍不留神就可能看串了。我花了很大力气去寻找一些关于常见仪器维护保养的章节，比如如何清洗容量瓶才能保证精度，或者分液漏斗在长时间使用后如何处理残留物。我希望能找到一些关于如何排除常见实验失败原因的“故障排除”指南，比如沉淀不完全怎么办，或者为什么我的产率总是上不去。遗憾的是，这些实用的“黑科技”似乎并没有被收录进去。书里更多地聚焦于宏观的化学现象解释，对实验过程中那些微小、却决定成败的细节，比如搅拌速度的控制、加热速率的把握，只是轻描淡写地带过，让人感觉作者似乎没怎么真正站在初学者的角度去考量。这种缺乏实战经验的理论堆砌，让这本书的实用价值大打折扣。

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这本书的“厚度”让人望而生畏，但翻阅下来，总觉得核心内容被大量的背景知识稀释了。我特别想找的是如何高效地进行产物纯化和表征的详尽章节。例如，重结晶的操作，书中只是简单提到了“选择合适的溶剂”，但没有深入讨论如何根据物质的溶解度曲线来判断最佳重结晶温度范围，以及如何控制降温速率以获得大而完整的晶体。再比如，对所得固体产物进行熔点测定时，如何正确填充毛细管，以及如何通过熔程宽窄来初步判断纯度，这些细节的缺失，让这本书的实践指导性大打折扣。我期待的是一个充满“窍门”和“经验之谈”的宝库，能告诉我如何巧妙地使用玻璃仪器，如何快速而准确地称量微量固体，而不是仅限于对化学定律的重复阐述。这本书更像是提供了一套理论框架，却遗漏了构建其实用大厦的关键“砖块”。

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这本书的装帧倒是挺扎实的，估计能经受住实验室里时不时出现的化学品泼溅。我本来对附录里的各种常数表抱有很高期待，希望它们能像一个工具箱一样方便查阅。然而，当我翻到那部分时，发现里面的数据更新似乎不够及时，有些常用的摩尔质量或者标准电极电位值，和我们最近使用的试剂盒附带的说明书数据存在微小出入。这在要求精确测量的实验中，无疑会引发不必要的麻烦。我更期望看到的是各种酸碱溶液的配制指南，比如如何通过重量法和体积法精确配制出特定浓度的盐酸或氢氧化钠溶液，并详细说明稀释过程中加入水的顺序和混合均匀的操作要点。另外，书中对不同级别危险化学品的标识系统介绍得非常笼统，没有给出清晰的GHS标准图例对照表，这对于初次接触大量化学品的学生来说，安全隐患不容忽视。它更像是为已经掌握基础知识的人准备的补充阅读材料，而不是一个合格的“入门向导”。

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从这本书的整体结构来看，它似乎更偏向于展示“What”（是什么）而不是“How”（如何做）。每一章的开头都有一段关于该实验背后科学原理的深刻剖析，这固然能提升读者的理论素养，但对于亟需上实验台操作的我来说，效率太低了。我花了好大力气才在中间部分找到关于气体制备和收集的章节，但里面对于排水法和排空气法的描述，仅仅停留在理论层面，缺少了对不同气体密度、溶解性差异导致操作选择的具体分析。比如，制备干燥的氢气时，究竟应该先通入什么气体以排除系统中的空气？书中并没有给出明确的步骤排序或时间建议。此外，关于气相色谱或液相色谱这类现代分析技术，如果能加入一些仪器的基本构造图和常见图谱的解读示例，哪怕只是简单的定性分析步骤，都会让这本书的价值倍增。现在的呈现方式，更像是学术论文的实验方法部分，而非教学实验指导书。

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