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页数:706

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出版时间:2004-1

价格:52.00元

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isbn号码:9787040155860

丛书系列:国外优秀化学教学用书

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现代有机合成策略与方法 (Modern Strategies and Techniques in Organic Synthesis) 本书导言 有机化学，作为化学领域的核心分支之一，其魅力在于对碳骨架的精妙构建与功能基团的精准调控。本书《现代有机合成策略与方法》旨在为有机化学研究人员、高年级本科生及研究生提供一个全面、深入且与时俱进的视角，探讨当代有机合成化学中的前沿理念、关键反应类型以及高效合成策略的构建。我们深知，现代有机合成已不再是简单的官能团转化堆砌，而是一门融合了机理理解、催化设计、立体控制和复杂分子精准构建的综合性科学。 本书的编写遵循“原理先行，实践为导向”的原则，力求在详述经典反应的基础上，重点剖析近二十年来迅速发展起来的新型合成工具和理念。全书内容聚焦于如何通过智能设计，实现复杂天然产物、药物分子以及先进功能材料的高效、高选择性合成。 第一部分：合成设计的哲学与基础 本部分奠定了现代合成化学的理论基石和设计思维。我们首先探讨了逆合成分析 (Retrosynthetic Analysis) 的深化应用，不再局限于传统的断键法，而是引入了基于反应类型、中间体稳定性以及可及性原料的多元化逆合成路径规划。 1.1 立体化学控制的基石： 深入讨论了手性源的引入、不对称催化的发展历程及其在立体中心构建中的核心地位。详细阐述了对映选择性 (Enantioselectivity) 和非对映选择性 (Diastereoselectivity) 的量化评价标准（如ee值和dr值），并对比了不同催化体系（如有机小分子催化、金属催化）在控制反应路径上的优劣。 1.2 反应机理与选择性调控： 强调了对反应中间体（如碳正离子、碳负离子、自由基、烯胺、烯醇化物等）稳定性和反应活性的深入理解。通过对过渡态理论 (Transition State Theory) 的应用，解释了如何通过空间位阻、电子效应和溶剂效应来精确引导反应的区域选择性 (Regioselectivity) 和立体选择性。 第二部分：金属有机催化在新合成中的核心地位 金属有机催化是现代有机合成中最具革命性的工具之一。本部分集中阐述了过渡金属催化剂在构建碳-碳键和碳-杂原子键方面的强大能力。 2.1 钯催化的交叉偶联反应的进阶应用： 涵盖了Suzuki-Miyaura, Heck, Sonogashira, Negishi, Stille 等经典反应的最新进展，特别关注了惰性C-H键活化在偶联反应中的应用。探讨了如何设计新型配体（如Buchwald-Hartwig型胺基膦配体、NHC卡宾配体）以实现对高难度底物（如空间位阻大、电子效应弱的底物）的有效催化。 2.2 镍催化的新兴力量： 详细介绍了镍在还原偶联 (Reductive Coupling)、C-O/C-N键活化和自由基生成中的独特优势。镍催化剂因其成本较低和能够进行单电子转移 (SET) 过程的特性，正成为解决钯催化难以应对的挑战（例如芳基氯化物活化）的关键。 2.3 不对称金属催化： 重点分析了不对称氢化、不对称烯丙基取代反应 (Tsuji-Trost 反应) 以及不对称C-H键官能团化反应。对手性膦配体（如BINAP, Josiphos家族）和手性氮氧配体的设计理念进行了深度剖析。 第三部分：无金属催化与光氧化还原催化 为了追求更环保、更具原子经济性的合成路线，无金属催化和光催化近年来异军突起。 3.1 有机小分子催化 (Organocatalysis)： 聚焦于手性胺催化（如脯氨酸及其衍生物介导的Aldol、Michael反应）、手性硫脲/硫代脲催化（用于非共价相互作用的活化）以及手性磷催化在环化反应中的应用。阐述了有机小分子如何通过形成共价中间体或稳定过渡态来实现高对映选择性。 3.2 光氧化还原催化的范式转变： 详细介绍了基于铱、钌配合物或有机光敏剂（如吖啶衍生物）的催化体系。重点讨论了如何利用光氧化还原催化生成自由基物种，从而实现以往难以通过传统离子反应完成的分子骨架构建，如远程官能团化、级联反应以及Giese加成的创新应用。 第四部分：高选择性的C-H键活化与官能团化 C-H键活化被视为有机合成的“圣杯”之一，因为它极大地缩短了合成路径，提高了原子经济性。 4.1 定向C-H键活化 (Directed C-H Activation)： 讲解了如何利用导向基团 (Directing Group, DG)（如吡啶、酰胺、噁唑啉）将过渡金属催化剂引导至分子中特定的C-H键，实现区域选择性的官能团化。对比了钯、铑、钌体系在不同导向基团下的反应活性。 4.2 非导向与远程C-H键活化： 探讨了利用电子效应、空间效应或超价碘试剂介导的非导向C-H氧化。特别是关于利用自由基机制或远程导向基团（如π-环或氢键网络）实现对远离导向位点C-H键的精准修饰。 第五部分：复杂分子合成中的策略整合 本部分将前述的工具和反应整合起来，展示在实际复杂分子合成中的应用。 5.1 级联反应与多组分反应 (MCRs)： 强调了通过一锅法 (One-Pot Synthesis) 实现多个化学转化的效率优势。深入分析了涉及环化、重排和偶联的复杂级联反应的设计原理，它们是构建多环骨架的有效手段。 5.2 挑战性结构单元的构建： 专门讨论了具有挑战性的合成目标，例如：全烯烃的立体选择性合成（如Julia-Kocienski烯烃化）、大环化合物的构建（包括关环复分解ROMP的应用）、以及四取代烯烃的高效合成。 结语 《现代有机合成策略与方法》力求成为一本指导实践的参考书，它不仅教授“如何做反应”，更重要的是教授“如何思考和设计反应”。通过对这些前沿策略的掌握，读者将能够更有效地应对新分子实体合成中的复杂挑战，推动化学科学的进步。本书中的实例均精选自近期的顶尖文献，确保了内容的时效性和前瞻性。

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拿到这本书时，我原本是抱着一种“应试工具书”的心态来审视它的，毕竟面对浩瀚的化学知识体系，效率是首要考量。然而，这本书却在不经意间展现出了它独特的叙事魅力。它的章节安排极具匠心，从宏观的物质相变，逐步深入到微观的化学平衡与热力学驱动力。我印象最深的是它对化学平衡常数和相图的论述部分，作者并未停留在公式的推导上，而是花了大量篇幅去解释“为什么”——为什么在特定的温度和压力下，反应会倾向于某一侧？这种追根溯源的写作风格，让我这个习惯了“是什么”的读者，开始主动思考“为什么是这样”。书中穿插的许多历史小故事和科学家的探索历程，虽然看似是“题外话”，但却极大地丰富了内容的血肉，让那些冰冷的定律和常数变得有温度起来。比如讲述能斯特在电化学领域的突破时，那种探索未知时的挣扎与喜悦，读来令人动容。总的来说，它成功地将一门理工科目，写出了一定的思想性，让人在学习知识的同时，也能感受到科学思维的魅力。

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这本书的排版和装帧设计虽然称不上是华丽，却透露着一种务实主义的美感。纸张的质量上乘，使得在频繁翻阅和用荧光笔标记重点时，墨水不易洇染，这对于需要长时间与书本打交道的学生来说至关重要。字体选择清晰易读，行距和段落间距拿捏得当，长时间阅读也不会产生强烈的视觉疲劳感。特别是那些化学反应方程式和结构图的绘制，线条流畅清晰，立体感强，有效避免了低质量印刷品中常见的模糊不清的问题。虽然我主要关注的是内容本身，但好的阅读体验无疑会直接影响学习的心情和效率。此外，书末的索引做得非常详尽，涵盖了关键术语和概念，即便是隔了很久想回顾某个特定知识点，也能迅速定位，这体现了编者对读者使用习惯的深切关怀。可以说，在细节处理上，这本书达到了极高的水准，是一本真正为学习者着想的优秀教材。

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我是一个对“深度”有执着追求的读者，市面上很多教材在涉及过渡金属化学和配位化合物时，往往浅尝辄止，满足于介绍几个典型的配合物结构和颜色。然而，这本书在这一部分的论述可谓是教科书级别的深度。作者以极其严谨的视角，深入探讨了晶体场理论（CFT）和配位场理论（<bos>, LF），并详细对比了它们在解释d电子层能级分裂时的优势与局限性。更令人称道的是，它并未将这些理论束之高阁，而是通过大量的有机金属化学反应实例，展示了这些微观理论如何指导催化剂的设计与合成。例如，对于不对称催化反应中手性配体的选择，书中有专门的段落分析了空间位阻和电子效应是如何影响产物对映选择性的，这对我理解现代有机合成化学中的前沿进展至关重要。阅读这部分内容时，我感觉自己仿佛站在了学科的最前沿，而不是仅仅在回顾基础知识点。这种兼顾理论深度与应用广度的平衡把握，是这本书区别于其他同类教材的关键所在。

评分☆☆☆☆☆

这本书的习题设计绝对是其一大亮点，也是我衡量一本教材是否合格的重要标准。我通常会先尝试解决书后的练习题，以检验自己对章节内容的掌握程度。这套习题集的难度梯度设置得非常科学合理，开篇总是那些基础的概念回顾和直接应用，确保基础分不会丢失；随后便是需要综合运用多个章节知识点才能解出的中等难度题目，这部分有效检验了知识的融会贯通能力；最令人头疼但也最能激发斗志的，是那些需要独立思考和引入外部信息的“拓展挑战题”。我特别喜欢那些计算题，它们不仅要求最终结果的准确性，更看重解题过程的逻辑严密性，很多题目甚至贴近了工业生产中遇到的实际问题，例如特定催化剂的筛选效率计算，或者是复杂混合物的分离过程模拟。唯一美中不足的是，对于部分计算量极大的题目，书后给出的参考答案过于简洁，如果能提供更详细的步骤解析，对于我这种需要反复推敲计算逻辑的学习者来说会是莫大的帮助。但即便如此，这套习题集无疑是检验和深化理解的利器。

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这本书的封面设计得相当朴实，墨绿色的主调配上烫金的字体，透着一股严肃而沉稳的气息，这倒是挺符合它主题的基调。初翻开扉页，就能感受到作者对这门学科深厚的理解和严谨的态度。我尤其欣赏它在基础概念阐述上的细致入微，比如对于原子结构中轨道杂化的讲解，不像有些教材那样直接抛出复杂的数学模型，而是通过一系列递进的类比和图示，将抽象的电子云图描绘得生动形象，即便是初次接触的读者也能迅速抓住核心要义。在处理化学键和分子结构这一块时，作者巧妙地引入了量子化学的基本原理，但并未因此增加过多的阅读负担，而是将其作为理解现象的工具而非最终目的，使得整体的逻辑链条非常顺畅。例如，对于晶体结构缺陷的分析，它不仅列举了常见的点缺陷、线缺陷，还结合了实际材料科学中的应用案例进行剖析，这极大地提升了学习的兴趣，让我觉得这不仅仅是死记硬背的理论堆砌，而是与现实世界紧密相连的科学。读完前几章，我感觉自己对物质世界的微观构成有了更清晰的认识，为后续更深入的学习打下了坚实的基础。

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有些难度，不适合初学。

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